一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115772164A(43)申请公布日2023.03.10(21)申请号202211493048.1(22)申请日2022.11.25(71)申请人苏州大学地址215000江苏省苏州市吴中区石湖西路188号(72)发明人徐冬梅杜鑫皓(74)专利代理机构苏州市中南伟业知识产权代理事务所(普通合伙)32257专利代理师苏张林(51)Int.Cl.C07D409/12(2006.01)C09K11/06(2006.01)G01N21/64(2006.01)权利要求书1页说明书6页附图3页(54)发明名称一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用(57)摘要本发明涉及一种1,8‑萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用，属于溶剂组成分析技术领域。本发明所述的1,8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，包括以下步骤，S1、将4‑溴1,8‑萘酐和正丁胺于乙醇中回流反应，得到中间体BBN；S2、将S1所述中间体BBN和2‑噻吩乙胺于溶剂中反应，得到所述1,8‑萘酰亚胺衍生物。本发明所述的1,8‑萘酰亚胺衍生物结构简单、合成相对容易、收率较高。本发明所述的应用中试纸的制备方法简单、使用方便、效果明显，试纸的检测范围宽、响应速度快、便携性好，有很好的应用前景。CN115772164ACN115772164A权利要求书1/1页1.一种1,8‑萘酰亚胺衍生物，其特征在于，所述1,8‑萘酰亚胺衍生物的结构式如下所示：2.根据权利要求1所述的1,8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤，S1、将4‑溴1,8‑萘酐和正丁胺于乙醇中回流反应，得到中间体BBN；S2、将S1所述中间体BBN和2‑噻吩乙胺于溶剂中反应，得到所述1,8‑萘酰亚胺衍生物；其中，所述中间体BBN的结构式如下所示：3.根据权利要求2所述的1,8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，在S1中，所述4‑溴1,8‑萘酐和正丁胺的摩尔比为3.61：10.25。4.根据权利要求2所述的1,8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，在S1中，所述回流反应的温度为50℃；回流反应的时间为24h。5.根据权利要求2所述的1,8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，在S2中，所述中间体BBN和2‑噻吩乙胺的摩尔比为0.10‑0.45：0.60‑3.00。6.根据权利要求2所述的1,8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，在S2中，还包括碳酸铯和碘化亚铜，中间体BBN、碳酸铯和碘化亚铜的摩尔比为0.10‑0.45：0‑0.50：0‑0.10。7.根据权利要求2所述的1,8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，在S2中，所述反应的温度为100‑120℃，反应的时间为12‑36h。8.一种权利要求1所述的1,8‑萘酰亚胺衍生物在分析有机溶剂/水混合溶液的溶剂组成中的应用。9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述有机溶剂/水混合溶液中有机溶剂和水的体积比为10‑90：90‑10。10.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述1,8‑萘酰亚胺衍生物的浓度为2.835‑28.35mg/g。2CN115772164A说明书1/6页一种1,8‑萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用技术领域[0001]本发明属于溶剂组成分析技术领域，尤其涉及一种1,8‑萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。背景技术[0002]有机溶剂与水的均相混合体系在工农业生产和科学研究等领域中有着广泛的应用。如果能随时得知其中水和有机溶剂的含量，无论是对实施过程控制、最终废弃物处置还是降低成本、保护环境都具有很重要的意义。费舍尔滴定法、色谱法、电化学法等传统有机溶剂/水组成检测方法存在仪器昂贵、使用有毒化学试剂、实验操作繁琐、耗时长、不能原位实时检测等不足。因此，研究人员开发了使用方便、灵敏度高、可用于原位实时检测的荧光探针和传感器。[0003]例如，Song等设计合成了三苯胺基共轭化合物荧光传感器1和2。先将1和2分别溶解在乙腈、丙酮、乙醇、四氢呋喃、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中，然后在每个溶液中加入水，利用荧光强度随水含量增加而降低的关系检测有机溶剂/水组成，虽然能检测多种体系，且检测限低，但是传感器合成繁琐，检测时需要溶解于被测体系中，便携性差。[0004]Georgiev等报道了一种萘环4‑位含有哌嗪酰亚胺基的1,8‑萘酰亚胺荧光探针3，可以检测乙醇(0‑40％)/水、乙腈(0‑30％)/水组成，但是检测时探针也需要溶解在有机溶剂/水混合液中，便携性差。[0005]王晶等通过将小分子1,8‑萘酰亚胺衍生物4‑((2‑氨基)乙基)氨基‑N‑正丁基‑1,8‑萘酰亚胺接枝到过氯乙烯大分子侧链上，制备了一种用于检测水/DMF组成的大分子荧光探针4。虽然检测范围宽，但是合成繁琐，检测时