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本发明公开了一种氧化吲哚类化合物及其制备方法和应用,所述氧化吲哚类化合物结构式如下:其中,其中,R1和R3独立地选自氢、C1~C5的烷基或卤素;R2选自C1~C5的烷基或苄基;R4选自酰基;R5选自苯基、取代苯基或C1~C5的烷基。所述氧化吲哚类化合物同时含有吲哚嗪和氧化吲哚,可兼具吲哚嗪和氧化吲哚的生物活性,具有广泛的应用前景。所述制备方法以廉价易得的甲基丙烯酰胺类化合物和炔丙基吡啶类化合物作为原料,一步合成多取代的氧化吲哚类化合物,具有无需外加配体,反应步骤经济,底物普适性好,官能团兼容性强,可用于放大至克级反应等优点。