一种新型吲哚类化合物及其制备方法和应用.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115043829A(43)申请公布日2022.09.13(21)申请号202210162939.2(22)申请日2022.02.22(71)申请人河南农业大学地址450002河南省郑州市金水区农业路63号(72)发明人王彩霞徐翠莲杨囯玉赵士举赵仲麟李旭赵金芳孟凡冲(74)专利代理机构郑州豫原知识产权代理事务所(普通合伙)41176专利代理师王永芳(51)Int.Cl.C07D417/12(2006.01)C07D417/14(2006.01)A01N43/824(2006.01)A01P3/00(2006.01)权利要求书2页说明书11页附图16页(54)发明名称一种新型吲哚类化合物及其制备方法和应用(57)摘要本发明属于农药技术领域，具体来说是一种新型吲哚类化合物及其制备方法和应用，本发明采用化学学科原理和实验技术，根据药物设计活性基团拼接原理，设计合成含吲哚环、1,3,4‑噻二唑及硫醚基团骨架的一系列新型结构的化合物，测试其对植物真菌的抑制活性并对其构效关系进行分析，筛选出了新型、高效具有广谱杀菌作用的化合物，为开发新型绿色农药提供全新构架的活性化合物。CN115043829ACN115043829A权利要求书1/2页1.一种新型吲哚类化合物，其特征在于，结构式如式(Ⅰ)所示：其中，R选自苯甲基、吡啶甲基、卤代苯甲基、硝基苯甲基、甲氧基苯甲基、CF3基苯甲基、苯并咪唑基甲基、烯丙基、卤代噻唑基甲基、乙烯苯甲基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种新型吲哚类化合物，其特征在于，所述R选自中的一种。3.一种权利要求1所述的新型吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)制备2‑氨基‑5‑S‑烃基‑1,3,4‑噻二唑类化合物；(2)制备新型吲哚类化合物：将2‑氨基‑5‑S‑烃基‑1,3,4‑噻二唑类化合物溶解于溶剂中，然后边搅拌边滴加3‑吲哚甲醛的无水乙醇液，继续加热回流6‑8h后，冷却析出固体、经抽滤得粗产品，重结晶得到新型吲哚类化合物纯品。4.根据权利要求3所述的一种新型吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)的2‑氨基‑5‑S‑烃基‑1,3,4‑噻二唑类化合物按照如下步骤制备：将氨基硫脲和二硫化碳溶解于N,N'‑二甲基甲酰胺中，加热回流8‑10h后制得2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑；其中，氨基硫脲和二硫化碳的摩尔数之比为1∶1.5；将2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑和氢氧化钠完全溶解于去离子水中，然后向其中滴加卤代烃化合物的甲醇溶液，室温下搅拌过夜后，用无水乙醇重结晶，得2‑氨基‑5‑S‑烃基‑1,3,4‑噻二唑类化合物；其中，所述卤代烃化合物选自芳甲基卤代烃、杂芳甲基卤代烃或烯丙基卤代烃，2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑、氢氧化钠和卤代烃化合物物质的量之比为1∶1∶1。5.根据权利要求3所述的一种新型吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)的溶剂选自乙醇或1,4‑二氧六环。2CN115043829A权利要求书2/2页6.根据权利要求3所述的一种新型吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)的3‑吲哚甲醛与2‑氨基‑5‑S‑烃基‑1,3,4‑噻二唑类化合物的摩尔数之比为1.2‑1.4∶1。7.一种权利要求1所述的新型吲哚类化合物在制备植物杀菌剂中的应用。8.根据权利要求7所述的新型吲哚类化合物在制备植物杀菌剂中的应用，其特征在于，所述杀菌剂用于抑制植物病原真菌。9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述植物病原真菌为禾谷镰刀菌(Fusariumgraminearum)、串珠镰刀菌(Fusariummoniliforme)、尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum)、烟草疫霉菌(Phytophthoraparasiticavar.nicotianae)中的一种或几种。3CN115043829A说明书1/11页一种新型吲哚类化合物及其制备方法和应用技术领域[0001]本发明属于农药技术领域，具体涉及一种新型吲哚类化合物及其制备方法和应用。背景技术[0002]由真菌引起的粮食作物病害已成全球农业领域最受关注的问题之一。真菌病害不仅直接造成农作物产量与品质降低，而且部分病原真菌在侵染农作物过程中，可分泌产生多种对人畜有害的毒素与代谢物，对农产品的安全性构成极大威胁。据专家估算，真菌病害已让玉米、水稻、小麦、马铃薯和黄豆这5大粮食作物的产量在全球范围内每年减少1.25亿吨；其中，单是这类病害对玉米、小麦和水稻的危害，就给全球农业带来每年600亿美元的经济损失，假如在极端情况下上述5大粮食作物在一年中同时出现真菌病害大流行，则当年全球粮食减产可能高达9亿吨，这将导致42亿人挨饿，出现全球饥荒。[000