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有机题中的信息解读【错题纠正】例题1、“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物:(R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;试剂b是。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:。【解析】(1)根据A是炔烃和分子式即C3H4可写出A的结构简式为CH≡C-CH3(2)根据B的相对分子质量30和含COH判断出B为甲醛,其结构简式为HCHO(3)结合C,D与B含有相同官能团信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式C9H8O2以及J的结构可知可知F的结构简式。F--G--H为碳碳双键转化为碳碳三键的过程可推出从F----G为,试剂b为氢氧化钠的醇溶液。(5)根据题意可知A、B加成为醛基加成,故M的结构简式为:。(6)根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式:。【答案】(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4),NaOH醇溶液(5)(6)例题2、有机物A有如下转化关系:已知:①有机物B是芳香烃的含氧衍生物,其相对分子质量为108,B中氧的质量分数为14.8%。根据以上信息,回答下列问题:(1)A的结构简式为_______________;有机物M中含氧官能团名称是__________。(2)条件I为_________________;E→H的反应类型为________________________。(3)N的同分异构体中,同时符合下列要求的物质有_________________种。a.含有苯环b.能发生银镜反应(4)写出下列转化的化学方程式:F→E__________________,F→G________________。【解析】有机物B是芳香烃的含氧衍生物,其相对分子质量为108,B中氧的质量分数为14.8%,则氧原子个数是。B能连续被氧化,这说明含有的是醇羟基,则B是苯甲醇,M是苯甲醛,N是苯甲酸。A水解生成B和C,则根据已知信息和H的结构简式可知C应该是苯丙酸,D的结构简式为。E能发生加聚反应,则说明D发生消去反应生成E,所以E的结构简式为。F能转化为E,且F在浓硫酸的作用下转化G,所以F分子中还含有羟基,结构简式为。2分子F发生酯化反应生成G。(1)根据以上分析可知A的结构简式为;有机物M中含氧官能团名称是醛基。(2)卤代烃消去反应的条件为NaOH的醇溶液,加热;E→H的反应类型为加聚反应。(3)N的同分异构体中含有苯环、能发生银镜反应,说明其分子中含有醛基,因此取代基可以是—OOCH或—OH和—CHO,位置有邻间对三种,共计是4种同分异构体。(4)根据以上分析可知F→E和F→G的方程式分别是、【答案】(1)(2分);醛基(1分)(2)NaOH的醇溶液,加热(2分);加聚反应(1分)(3)4(2分)(4)(2分)(2分)【知识清单】1.三步破解“新信息”(1)读信息:题目中给出教材以外的化学原理,需要审题时阅读新信息,即读懂新信息。(2)挖信息:在阅读的基础上,分析新信息所给的化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学键的类型及产物形成化学键的类型、有机反应类型等,掌握反应的实质,并在实际解题中做到灵活运用。(3)用信息:在上述两步的基础上,利用有机反应运力解决题目设置的问题,这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件”提示,判断需要用那些新信息。2.有机推断题中取代反应信息归纳与分析(1)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。(X为卤原子,R为取代基)【分析】卤代烃与CH2=CH-R在Pd/碱条件下发生取代反应,生成另外一种烃和卤化氢。次反应时有机合成中增长碳链的一种重要方法,其中卤代烃断裂C-X键,CH2=CH-R断裂CH2基团上的C-H键。(2)已知:分析:含有—CH2COOH的羧酸在红磷作用下,可与Cl2发生取代反应,生成α-氯代羧酸和HCl,其中α碳原子上的C-H键断裂。(3)RONa+R’X→ROR’+NaX【分析】醇钠与卤代烃在一定条件下发生反应,生成醚和NaX,该反应常用于合成醚类物质。(4)已知:R-CH=CH-O-R′(烃基烯基醚)R-CH2CHO+R′OH【分析】醚(R-CH=CH-O-R′)在酸性条件下发生水解反应,生成R-CH=CH-OH和R′OH,而R-CH=CH-OH不稳定,再转化为R-CH2CHO,其中R-CH=CH-O-R′中C