2021年高考化学易错题专题训练（二）有机推断题的解法指导（二）（含解析）.docx

有机推断题的解法指导（二）【错题纠正】例题1、美托洛尔（H）属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线：已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R回答下列问题:（1）A物质是一种芳香化合物，其化学名称是_________________。（2）反应B→C的化学方程式为___________；C→D的反应类型为.____________。（3）D中所含官能团的名称是________________.（4）G的分子式为________________；已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则H（美托洛尔）中含有____________个手性碳原子。（5）芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式__________________。①能发生银镜反应；②不与FeCl3发生显色反应;③含“C－C1”键；④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1.（6）4－苄基苯酚（）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：___________________（无机试剂任选）。【解析】根据C结构简式及A分子式知，A为，B发生取代反应生成C，则B为，A和乙醛发生取代反应生成B，C发生信息中的反应生成D为，D水解然后酸化得到E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为；对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成H，据此分析解答。（1）A为，其化学名称是苯酚；（2）反应B→C的化学方程式为：+Cl2+HCl，C→D的反应类型为还原反应；（3）D为，D中所含官能团的名称是(酚)羟基、氯原子；（4）由结构简式，每个节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，可知G的分子式为：C12H16O3；H(美托洛尔)中连接羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有1个手性碳原子；（5）芳香族化合物X与C互为同分异构体，X符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②不与FeCl3发生显色反应，说明不含酚羟基；③含“C−C1”键；④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2:2:2:1，说明有4种不同环境的氢原子，且个数比为2:2:2:1，符合条件的结构简式为(或等合理答案)；（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物，其合成路线为：。【答案】（1）苯酚（2）+Cl2+HCl还原反应（3）(酚)羟基、氯原子（4）C12H16O31（5）(或等合理答案)（6）例题2、抗癌药托瑞米芬的前体J的合成路线如下。已知:i．ii．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，其名称为_______________.（2）C中含有的官能团为______________________________（填名称）。（3）C→D的化学反应方程式为_________________________，反应类型为______________________。（4）E是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得F和G。G经还原可转化为F。G的结构简式为________________________________。（5）K是G的同分异构体，符合下列条件的K的结构简式是_____________________。（任意写一种）①包含2个六元环②K可水解，与NaOH溶液供热时，1molK消耗1molNaOH（6）推测D和F反应得到J的过程中，反应物LiAIH4的作用是_________________。（7）由J合成托瑞米芬的古城：托瑞米芬具有反应结构，其结构简式为_______________。【解析】有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，说明含有-COOH，其钠盐可用于食品防腐，结合K结构简式知，A为，A与，发生酯化反应生成B为，B发生信息i的反应生成C为，生成D为；E是一种天然香料，说明含有酯基，经碱性水解、酸化，得G和F，G经还原可转化为F，F不饱和度==6，根据J结构简式知，F、J中都含有苯环，苯环的不饱和度是4，根据O原子个数知，G中含有-COOH，所以还含有一个C=C，则G为，根据原子守恒知，F分子式为C9H10O，F的不饱和度为=5，G经过还原可以得到F，所以F为，DF发生加成反应生成J；（7）J发生消去反应生成N，N分子式为C26H29NO2，N和SOCl2发生取代反应生成托瑞米芬，根据反应前后分子式变化中Cl原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式结构，则N为，托瑞米芬为。（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠