2021年高考化学易错题专题训练（二）有机合成路线设计（含解析）.docx

有机合成路线设计【错题纠正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路线如下：已知：。写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：。【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：，写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。【答案】【知识清单】1.有机合成路线的设计方法设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。(1)正推法。即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即。2.常见的有机合成路线（1）以熟悉官能团的转化为主型：如设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。CH2==CHCH3eq\o(――→,\s\up7(Cl2))eq\o(――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))eq\o(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(――→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂))（3）以分子骨架变化为主型：如以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBreq\o(――――→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂，△))eq\o(――→,\s\up7(HBr))eq\o(――→,\s\up7(NaCN))eq\o(――→,\s\up7(H3O＋))eq\o(―――――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓硫酸，△))（4）陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)：要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如模仿设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)【变式练习】1.各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动。其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰()也被禁用。下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程：已知：，结合题给信息和所学知识，请写出以苯乙烯为原料合成的流程，无机试剂任选，注明反应条件。2.化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下，已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)，请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【易错通关】1.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①②。写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_______（其他试剂任选）。2.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。3.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料