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专题能力训练有机化学基础选修14()非选择题1.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:DF回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。(3)写出具有六元环结构并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式:。(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是。(5)⑤的反应类型是。(6)写出F到G的化学方程式:。设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯制备的合成路线(7)(CH3COCH2COOC2H5)(无机试剂任选)。广西柳州高三二模烷烃、烯烃是基本化工原料以烷烃和烯烃2.(2022),A(C2H6)(C5H10)为原料合成某种六元环酯分子式为的路线如图所示(C7H10O4):1已知:①一个碳原子上连两个羟基不稳定,脱水生成。②分子的核磁共振氢谱中有组峰其峰面积之比为∶∶∶。C5H104,2233回答下列问题:中所有的官能团名称是。(1)C5H10O3(2)①的反应类型是,②的反应类型是。的结构简式为的结构简式(3)C2H2Cl4,C5H10O2为。(4)写出反应⑧的化学方程式:。的同分异构体中属于甲酸酯类的有种。(5)C5H10O2,(6)参照上述合成路线,设计以A为原料合成乙二酸乙二酯()的路线:3.(2021湖南卷,改编)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:2已知:①++②回答下列问题:(1)A的结构简式为;(2)AB,DE的反应类型分别是,;(3)M中虚线框内官能团的名称为;(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构);①苯环上有个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色反应2FeCl3其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为;(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯反应的化学方程式;(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。3参考答案专题能力训练14有机化学基础(选修)1.答案(1)羟基(2)(3)、、、、(任选其中3个即可)浓硫酸、加热取代反应(4)C2H5OH/(5)(6)+C2H5OH,(7)C6H5CH3C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5解析(1)由A的结构简式知,A中所含官能团为—OH,其名称为羟基。(2)由手性碳的结构特点可知,B中手性碳原子为。(3)由同分异构体的限定条件可知,分子中除含有六元环外,还含有1个饱和碳原子和—。若六元环上只有一个侧链则取代基为若六元环上有两个取代基为CHO,—CH2CHO;,和结构简式分别为、、和。—CH3—CHO,4(4)由题给C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可知,D的结构简式为反应④是与在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成的反,DC2H5OHE应。(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为,反应⑤是与相连的碳原子上的氢原子被取代的反应。—COOC2H5—CH2CH2CH3(6)反应⑥是酯在碱性条件下发生水解反应后再酸化的反应,化学方程式为。+C2H5OH,(7)结合反应⑤的反应条件,甲苯先转化为,由题给信息可知,可再与乙酰乙酸乙酯()发生取代反应生成,在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得目标产物。2.答案(1)羟基、羧基(2)加成反应取代反应(3)CH2Cl—CCl3(4)HOCH2COOH++2H2O(5)4(6)解析对比分子式和知反应①为加成反应故中含有个碳碳双C5H10C5H10Br2,,C5H101键结合已知条件②知的结构简式为则的结构简,,C5H10CH2C(CH3)CH2CH3,C5H10Br2式为反应②为卤代烃的水解反应故的结构简式为根据反应;,C5H12O2;5条件知反应③为醇羟基的催化氧化故结构简式为反应④为醛基被氧,,C5H10O2;化为羧基故结构简式为根据反应⑤条件知反应⑤为取代反应结合,C5H10O3;,,产物知为乙烷乙烷中个被取代生成可能为或A(C2H6),4HC2H2Cl4,CH2ClCCl3水解生成为或CHCl2CHCl2,B,BHOCH2C(OH)3结合已知信息知两者分别会脱水形成或脱水产物CH(OH)2CH(OH)2,,,能与发生酯化反应故确定为对应为,C2H4O3,B为最终产物为。HOCH2C(OH)3,C2H2Cl4CH2ClCCl3,由分析知的结构简式为(1),C5H10O3,所含官能团名称为羧基和羟基。(2)由分析知,反应①为加成反应,反应②为卤代烃的水解反应。由分析知为的结构简式为。(3),C2H2Cl4CH2ClCCl3;C5H10O2(4)由分析知,最后一步为酯化反应,根据分子式知,产物是六元环酯,化学方程式为。H