2023届高考化学二轮总复习广西专版课后习题 专题能力训练14 有机化学基础(选修).pdf

专题能力训练14有机化学基础(选修)

非选择题
1.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:

D

F
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星
号(*)标出B中的手性碳。
(3)写出具有六元环结构并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简
式:。
(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是。
(5)⑤的反应类型是。
(6)写出F到G的化学方程式:。

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线
(无机试剂任选)。

2.(2022广西柳州高三二模)烷烃、烯烃是基本化工原料,以烷烃A(C2H6)和烯烃(C5H10)

为原料合成某种六元环酯(分子式为C7H10O4)的路线如图所示:

1

已知:①一个碳原子上连两个羟基不稳定,脱水生成。

②C5H10分子的核磁共振氢谱中有4组峰,其峰面积之比为2∶2∶3∶3。
回答下列问题:

(1)C5H10O3中所有的官能团名称是。
(2)①的反应类型是,②的反应类型
是。

(3)C2H2Cl4的结构简式为,C5H10O2的结构简式
为。
(4)写出反应⑧的化学方程式:。

(5)C5H10O2的同分异构体中,属于甲酸酯类的有种。

(6)参照上述合成路线,设计以A为原料合成乙二酸乙二酯()的路线:

3.(2021湖南卷,改编)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐
为原料合成该化合物的路线如下:

2

已知:①++

②
回答下列问题:
(1)A的结构简式为;
(2)AB,DE的反应类型分别是,;
(3)M中虚线框内官能团的名称为;
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异
构);

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式
为;
(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯反应的化学方程
式;
(6)参照上述合成路线,以乙烯和

为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。

3

参考答案

专题能力训练14有机化学基础(选修)

1.答案(1)羟基

(2)

(3)、、、、(任选其中3个即可)

(4)C2H5OH/浓硫酸、加热(5)取代反应

(6)+C2H5OH,

(7)C6H5CH3C6H5CH2Br

CH3COCH2COOC2H5
解析(1)由A的结构简式知,A中所含官能团为—OH,其名称为羟基。

(2)由手性碳的结构特点可知,B中手性碳原子为。
(3)由同分异构体的限定条件可知,分子中除含有六元环外,还含有1个饱和碳原子和—

CHO。若六元环上只有一个侧链,则取代基为—CH2CHO;若六元环上有两个取代基,为

—
CH3和—CHO,结构简式分别为、、和。

4

(4)由题给C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可知,D的结构简式为

,反应④是D与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E的反
应。

(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为,反应⑤是

与—COOC2H5相连的碳原子上的氢原子被—CH2CH2CH3取代的反应。
(6)反应⑥是酯在碱性条件下发生水解反应后再酸化的反应,化学方程式为

+C2H5OH,。

(7)结合反应⑤的反应条件,甲苯先转化为,由题给信息可知,可再与乙酰

乙酸乙酯()发生取代反应生成,在碱性条件下发生
水解反应后再酸化即可得目标产物。
2.答案(1)羟基、羧基(2)加成反应取代反应

(3)CH2Cl—CCl3

(4)HOCH2COOH++2H2O(5)4

(6)

解析对比分子式C5H10和C5H10Br2知,反应①为加成反应,故C5H10中含有1个碳碳双

键,结合已知条件②知,C5H10的结构简式为CH2C(CH3)CH2CH3,则C5H10Br2的结构简

式为;反应②为卤代烃的水解反应,故C5H12O2的结构简式为;根据反应

5

条件知,反应③为醇羟基的催化氧化,故C5H10O2结构简式为;反应④为醛基被氧

化为羧基,故C5H10O3结构简式为;根据反应⑤条件知,反应⑤为取代反应,结合

产物知A为乙烷(C2H6),乙烷中4个H被取代生成C2H2Cl4,可能为CH2ClCCl3或

CHCl2CHCl2,水解生成B,B为HOCH2C(OH)3或

CH(OH)2CH(OH)2,结合已知信息知,两者分别会脱水形成或,脱水产物

能与