广西专用2020版高考化学二轮复习专题能力训练14有机化学基础选修含解析.docx

-8-专题能力训练14有机化学基础(选修)(时间:45分钟满分:100分)非选择题(共5小题共100分)1.(2017全国Ⅱ)(20分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体一种合成G的路线如下:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应1mol的L可与2mol的Na2CO3反应L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。答案:(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2++H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6解析:A的分子式为C2H4O其核磁共振氢谱为单峰则A为;B的分子式为C3H8O核磁共振氢谱为三组峰峰面积比为6∶1∶1属于饱和一元醇则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的分子式为C7H8O2其苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应则苯环上有酚羟基和—CH2OH且为对位结构则D的结构简式为。(1)A的结构简式为;(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3其化学名称为2-丙醇(或异丙醇);(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生脱水反应生成E的化学方程式为HOCH2CH2OCH(CH3)2++H2O;(4)和发生取代反应生成F;(5)由有机物G的结构可知分子式为C18H31NO4;(6)L是的同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应1mol的L可与2mol的Na2CO3反应说明L的分子中含有2个酚羟基和1个甲基。当两个酚羟基在邻位时苯环上甲基的位置有2种;当两个酚羟基在间位时苯环上甲基的位置有3种;当两个酚羟基在对位时苯环上甲基的位置有1种故满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为或。2.(2016天津理综)(20分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:+A+E已知:RCHO+R'OH+R″OH(1)A的名称是;B分子中的共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中不同化学环境的氢原子共有种。(2)D中含氧官能团的名称是写出检验该官能团的化学反应方程式:。(3)E为有机物能发生的反应有。a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团写出F所有可能的结构:。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)请将下列合成路线的后半部分补充完整。……目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是。答案:(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(3)cd(4)CH2CHCH2OCH3、、、(5)CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案)解析:(1)由结构简式可知A为正丁醛(或丁醛)B的结构式为其中标“·”号的原子一定共面标“*”号原子与标“·”号的原子可能共面则最多有9个原子共面。根据C的结构简式:可知与环相连的三个基团中有8种碳原子对应有8种氢原子即不同化学环境的氢原子有8种。(2)D中含氧官能团为醛基检验醛基的试剂有新制的银氨溶液加热反应后有银镜产生还有新制Cu(OH)2加热反应后产生红色沉淀物。(3)根据CCH3CH2CH2—CHCH—CHO+CH3CH2CH2CHO+E结合题给信息可得出E为C2H5OHC2H5OH能发生消去反应生成CH2CH2也能发生取代反应生成CH3COOCH2CH3或CH3CH2Br等。(4)由B的结构简式可知F中含有、—O—两种官能团注意顺反异构F的可能结构如下:CH2CHCH2OCH3、、、。(5)要由得到CH3CH2CH2CH2CH2CHO可以先与H2发生加成反应然后结合题中信息或CD的反应知道两个醚键在同一碳原子上时在H+/H2O条件下可以转化为醛即可得到目标化合物。(6)第一步反应保护醛基如果没有第一步反应则在第二步发生加成反应时会将醛基还原为羟基从而得不到目标化合物。3.(20分)已知一个碳