醛、酮和醌0.ppt

第十一章按含羰基数目分第十一章一、醛酮的命名2.系统命名法邻羟基苯甲醛(水杨醛）命名醛酮化合物时，以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”二字表示。也可以酮醛为母体，但需注明酮的羰基碳原子位次。一、醛酮的命名第十一章1.醛和酮的工业合成(3)烷基苯的选择氧化2.醛和酮的实验室合成二、醛酮的制法(4)醇的氧化氧化不饱和醇生成相应的醛酮二、醛酮的制法二、醛酮的制法二、醛酮的制法第十一章溶解性:1)低级醛酮可溶于水。因为醛、酮的极性强，且与水分子之间能形成氢键。2)随着分子中烃基部分增大，在水中溶解度迅速减小。3)醛、酮都易溶于有机溶剂如苯、醚、氯仿等中。第十一章四、醛酮波谱的性质四、醛酮波谱的性质苯甲醛的1HNMR谱四、醛酮波谱的性质第十一章五、醛酮的结构羰基C=O与C=C在结构有两个重要的差别：(1)氧原子带有孤对电子；(2)氧的电负性比碳强。碳氧键是极化的。第十一章六、醛酮的化学性质六、醛酮的化学性质>2.羰基的亲核加成六、醛酮的化学性质C六、醛酮的化学性质六、醛酮的化学性质六、醛酮的化学性质六、醛酮的化学性质六、醛酮的化学性质(3)与氢氰酸加成六、醛酮的化学性质改进方法：(4)与金属有机试剂加成六、醛酮的化学性质六、醛酮的化学性质Grignard试剂与甲醛反应，生成多一个碳原子的伯醇；与其它醛反应，生成仲醇；而与酮反应，则生成叔醇。碳链得到了增长；是一种合成醇的有效方法.b.与金属锂试剂的反应，可得到大位阻醇c.与炔钠的反应，可得到炔醇XZn-CH2COOC2H5(5)与Wittig试剂加成反应六、醛酮的化学性质六、醛酮的化学性质六、醛酮的化学性质(6)与氨及其衍生物加成缩合六、醛酮的化学性质反应现象明显（产物为固体，具有固定的晶形和熔点），常用来分离、提纯和鉴别醛酮。2,4-二硝基苯肼与醛酮加成反应的现象非常明显，故常用来检验羰基，称为羰基试剂※六、醛酮的化学性质氮原子和烯烃碳原子均有亲核性可在羰基的α-位引入烃基亲核加成反应δ-六、醛酮的化学性质(2)卤化反应特点：a.只要有α-氢就能发生α-卤代，碱性条件下会把所有α-氢全部取代。但若不是甲基酮，便不会发生C-C键断裂。NaOX是一种氧化剂，能将α-甲基醇氧化为α-甲基酮。c.不对称的酮中，酸性较强的α-氢优先反应练习：下列化合物能进行碘仿反应的是：醛、酮在酸催化下也可进行α-卤代反应,例如：(3)缩合反应：两分子结合，失去一个小分子，生成较大分子的反应反应机理：六、醛酮的化学性质六、醛酮的化学性质下列化合物哪些能发生羟醛缩合反应？分子内缩合六、醛酮的化学性质含有α-氢原子的化合物（如醛、酮等），与醛和氨（或伯、仲胺）之间发生的缩合反应Mannich反应是三组分的缩合反应，为我们提供了合成β-氨基酮或α、β-不饱和酮的一种有效的方法。δ-4.氧化和还原Cb.与Fehling试剂发生斐林反应酮不能为弱氧化剂氧化，但遇到如高锰酸钾、硝酸等强氧化剂则可以发生反应。银镜反应:用化学的方法鉴别下列化合物：(2)还原反应(b)用金属氢化物还原NaBH4还原六、醛酮的化学性质(c)Clemmensen还原法六、醛酮的化学性质Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法是在碱性条件下进行的，所以当分子中含有对碱敏感的基团时，不能使用这种还原法。适用于对碱稳定的化合物。六、醛酮的化学性质(3)Cannizzaro(康尼查罗)反应（歧化反应）甲醛总是还原剂第十一章七、不饱和醛酮的性质2.亲核加成3.还原反应第十一章八、乙烯酮卡宾八、乙烯酮卡宾2.卡宾又称碳烯2.卡宾与烯烃的加成反应第十一章九、醌1.醌的制法苯醌分子中有强的吸电基时，可作为脱氢试剂（氧化剂）使用九、醌