一种合成纯化脂溶性迷迭香酸酯的方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局*CN102079705A*(12)发明专利申请(10)申请公布号CN102079705A(43)申请公布日2011.06.01(21)申请号201010601480.9(22)申请日2010.12.23(71)申请人济南九州富得香料有限责任公司地址250101山东省济南市高新开发区新泺大街2781号(72)发明人郑小嘎兰文忠赵昌政李继峰王迎新王峰韦绪伦王爱春渊辛华(74)专利代理机构济南诚智商标专利事务所有限公司37105代理人王汝银(51)Int.Cl.C07C69/732(2006.01)C07C67/08(2006.01)权利要求书1页说明书4页附图1页(54)发明名称一种合成纯化脂溶性迷迭香酸酯的方法(57)摘要本发明公开了一种合成纯化脂溶性迷迭香酸酯的方法。它首先是将迷迭香酸与高级一元醇进行酯化反应，溶剂为1，4-二氧六环，催化剂为对甲苯磺酸，采用分子筛做为吸水剂，反应时间30-40小时；反应结束后，经过纯化制得纯度大于95％的脂溶性迷迭香酸酯产品。本发明通过迷迭香酸与高级一元脂肪醇的酯化反应，在迷迭香酸结构上引入疏水性结构集团，在保持其强的抗氧化性，又使得新物质具备良好的脂溶性，大大扩大产品的应用范围，可广泛应用于医药、食品油脂、肉制品加工、化妆品及其他油脂型食品等行业。CN102795ACCNN110207970502079708A权利要求书1/1页1.一种合成纯化脂溶性迷迭香酸酯的方法，其特征是，首先将迷迭香酸与高级一元醇进行酯化反应，溶剂为1，4-二氧六环，催化剂为对甲苯磺酸，采用分子筛做为吸水剂，反应时间30-40小时；反应结束后，经过纯化制得脂溶性迷迭香酸酯产品；所述高级一元醇为碳数大于十二的脂肪醇。2.如权利要求1所述的合成纯化脂溶性迷迭香酸酯的方法，其特征是，包括以下步骤：a.首先将反应溶剂1，4-二氧六环加入反应釜中，加入迷迭香酸和高级一元脂肪醇，所述迷迭香酸和高级一元脂肪醇的摩尔比为1∶1.2～1.8；然后加入迷迭香酸质量0.3～0.8倍的催化剂对甲苯磺酸和迷迭香酸质量0.3～0.8倍的吸水剂分子筛，开搅拌并升温至1，4-二氧六环的沸点温度，反应时间为30-40小时；b.反应结束后，过滤去除分子筛，收集滤液，将滤液在浓缩罐中真空浓缩并回收反应溶剂1，4-二氧六环直至无液体流出，浓缩温度为50～55℃；c.在浓缩罐中加入1～1.5倍反应溶剂体积的有机溶剂溶解，并用0.3～0.5倍反应溶剂体积的水洗涤有机相，用碟式分离机分离水相和有机相；洗涤并分离三次，收集有机相，加入迷迭香酸质量1.5～2.5倍的无水硫酸镁干燥去除有机相的微量水；所述有机溶剂是指不溶于水或微溶于水，但对迷迭香酸酯溶解度较大的低沸点有机溶剂；d.将干燥好的有机相溶液常压浓缩至体积为0.05倍反应溶剂体积的量，温度冷却至20℃，边搅拌边加入1.2～1.8倍反应溶剂体积的石油醚、乙醚或二丙醚，混合均匀后静置，过滤收集滤渣，并用0.1～0.3倍反应溶剂体积的石油醚、乙醚或二丙醚洗涤3次，真空干燥滤渣，得到脂溶性迷迭香酸酯产品。3.如权利要求1或2所述的合成纯化脂溶性迷迭香酸酯的方法，其特征是，所述高级一元脂肪醇为十二碳醇、十四碳醇、十六碳醇或十八碳醇。4.如权利要求2所述的合成纯化脂溶性迷迭香酸酯的方法，其特征是，步骤c所述有机溶剂为乙酸乙酯、三氯甲烷或四氯化碳。5.如权利要求2或4所述的合成纯化脂溶性迷迭香酸酯的方法，其特征是，步骤c所述的水为去离子水。2CCNN110207970502079708A说明书1/4页一种合成纯化脂溶性迷迭香酸酯的方法技术领域[0001]本发明涉及一种利用迷迭香酸与高级一元醇进行酯化反应，合成纯化脂溶性迷迭香酸酯的方法，属于有机化学工业中的有机酸酯生产技术领域。背景技术[0002]迷迭香酸(Rosmarinicacid，简称RosA)是一种有一定生理活性的天然多功能酚酸类化合物，最早由Ellis从迷迭香(RosmarnusofficinalisL)这种植物中发现的，故而得名。迷迭香酸是一种咖啡酸的二聚衍生物，分子式是：C18H16O8，分子量：360.33，其化学名称为[R(t)]2-[[3-(3，4-二羟基苯丙酸)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-3，4-二羟基苯丙酸。迷迭香酸具有明显的抗炎、抗氧化、抗血栓和溶解纤维蛋白的活性，是开发抗炎、抗肿瘤以及心脑血管疾病等功能性食品的理想原料，而且其独特化学成分有可能使其成为具有抗癌以及保肝降酶作用的新型功能性食品添加剂。另外，迷迭香酸作为抗氧化剂能消除人体内自由基，其美容效果明显好于SOD(超氧化物歧化酶)，有很好的抗衰老作用，可广泛应用于保健食品、保健饮料、口服液等功能性食品的开发。[0003]然而，由于迷迭香酸溶解性局限于水