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第十三章烃的衍生物知识点1乙醇问题1:乙醇的分子组成和结构?乙醇的物理性质和化学性质?羟基官能团的活泼性?无水CuSO4内【思维延伸】乙醇的工业制法(1)乙烯水化法:在加热、加压和有催化剂存在的条件下,使乙烯直接与水反应,其反应方程式为:CH2CH2+H2OCH3CH2OH。(2)发酵法:是以含淀粉的农产品为原料,在淀粉酶的作用下,先转化为麦芽糖,再转化为葡萄糖。葡萄糖在酒化酶的作用下,转化为乙醇,该反应可用化学方程式简略表示为C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。知识点2醇类问题2:醇类的组成和结构特点?醇类的分类方法?2.定义:醇是分子中含有跟基或苯环上的碳结合的基的化合物。3.分类(1)根据羟基数目(2)根据烃基脂肪醇:①饱和醇,如(1-丙醇)。②不饱和醇,如CH3CHCHCH2OH。4.饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1)。问题3:醇类的物理性质和化学性质?5.醇类性质(1)物理性质①在水中的溶解性a.甲醇、乙醇、丙醇与水互溶。b.n(C)=4~11,溶。c.n(C)≥12,溶。②密度:一元脂肪醇的密度一般1g·cm-3。③沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐。(2)化学性质与乙醇相似,能发生取代反应(与活泼金属、氢卤酸)、氧化反应(燃烧、催化氧化)、酯化反应。Mg+2R—OH→HX+ROHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2CHCHCH2+2H2OR′COOH+ROH问题4:常见的醇类?6.常见的醇甲醇:结构简式:,工业酒精中含甲醇,饮用含甲醇的酒精易引起中毒。【思维延伸】烯烃、卤代烃、醇之间的转化关系有机金三角“有机金三角”既可以实现有机物类别的转换(官能团的变换),又可以增长或缩短碳链,增加或减少官能团的数目,在有机物的合成与推断中有极其重要的作用,是有机化学中核心转化关系。考点1乙醇的化学性质解析要点深化乙醇发生的反应较多,掌握其性质的关键是抓住分子中的断键部位。,与Na反应断d键,与HX反应断c键,与O2催化氧化断b、d键,与乙酸反应断d键,分子内脱水断a、c键,分子间脱水断c键或d键。【例1】(2010·湖南省长沙市检测题)乙醇分子中不同的化学键如下图:D.和氢溴酸反应键①断裂解析:和金属反应时氢氧键即键①断裂,故A正确;催化氧化时,断裂氢氧键和连有羟基碳上的碳氢键即键①③,故B正确;分子间脱水,一个醇分子断氢氧键、另一个醇分子断碳氧键,即键①或②,故C正确;和氢卤酸发生反应时,碳氧键断裂,即键②断裂,故D不正确。答案:D变式练习1.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:符合分子式为C4H10O的有机物类型可为饱和一元醇或醚,能与金属钠反应放出H2则为饱和一元醇,故属于饱和一元醇的同分异构体共有:CH3CH2CH2CH2OH、答案:B考点2醇类的催化氧化和消去反应规律1.醇的催化氧化规律(1)与羟基(—OH)相连的碳原子上有两个氢原子时(—OH在碳链末端时),被氧化生成醛:2R—CH2OH+O22R—CHO+2H2O(2)与羟基(—OH)相连的碳原子上有一个氢原子时(—OH在碳链中间时),被氧化生成酮:(3)与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化,例如:不能被氧化成醛或酮。2.醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:不能发生消去反应。要点深化卤代烃与醇均能发生消去反应,其反应原理相似,但它们消去反应的条件有明显的差别,卤代烃消去反应的条件是强碱、醇溶液、加热,而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热,应用时应注意反应条件的差别,以免混淆。【例2】下列醇类能发生消去反应的是()①甲醇②1-丙醇③1-丁醇④2-丁醇⑤2,2-二甲基-1丙醇⑥2-戊醇⑦环己醇A.①⑤B.②③④⑥⑦C.②③④⑥D.②③④解析:解答本题需要从最基本的CH3CH2OH的消去反应分析入手,根据产物结构,逆推出消去反应的方式,抓住消去反应的实质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去,生成不饱和有机物和小分子H2O),从而得出能发生消去反应的条件。据此条件,可知①⑤不能消去,余下的醇类均能消去,如+H2O答案:B变式练习2.下列物质能发生消去反应,但不能发生催化氧化(去氢氧化)反应的是()A.B.(CH3)2CHOHC.CH3CH2C(CH3)2CH2OHD.CH3CH2C(CH3)2OH解析:四种物质均属于醇,发生消去反应的条件:连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子,可知A、C不能发生消去反应,排除;醇进行去氢氧化的条件是:连接羟基的碳原子上必须有H原子,故D项不能发生去氢氧化。答案:D客观