一种吡虫啉半抗原、完全抗原及其合成与应用.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN113979994A(43)申请公布日2022.01.28(21)申请号202111618682.9C07K14/795(2006.01)(22)申请日2021.12.28C07K16/44(2006.01)G01N33/53(2006.01)(71)申请人信达安检测技术（天津）有限公司地址300457天津市滨海新区滨海高新区华苑产业区海泰华科三路1号2号楼A座-1-806(72)发明人冯艳武许翠华郭志远王永旭郭志雄葛怀娜于兴华(74)专利代理机构北京沁优知识产权代理有限公司11684代理人胡妍(51)Int.Cl.C07D401/06(2006.01)C07K14/765(2006.01)C07K14/77(2006.01)权利要求书2页说明书15页(54)发明名称一种吡虫啉半抗原、完全抗原及其合成与应用(57)摘要本发明提供一种吡虫啉半抗原、完全抗原及其合成与应用，包括一种吡虫啉半抗原。本发明涉及一种吡虫啉半抗原及其合成方法，该吡虫啉半抗原的合成方法简单高效，相比于现有技术能够节约吡虫啉半抗原的合成成本，提高吡虫啉半抗原的合成效率；本发明还涉及一种吡虫啉完全抗原及两种合成方法，该吡虫啉完全抗原基本保留了吡虫啉的特征结构。CN113979994ACN113979994A权利要求书1/2页1.一种吡虫啉半抗原，其特征在于，结构式如下：，其中，n指代亚甲基数量，n=1‑6。2.一种权利要求1所述的吡虫啉半抗原的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：S1.制备吡虫啉中间体将吡虫啉溶于DMF中，加入氢化钠和卤代羧酸叔丁酯，得到吡虫啉N取代的羧酸叔丁酯中间体；S2.制备吡虫啉半抗原在酸性条件和脱保护试剂环境下，吡虫啉N取代的羧酸叔丁酯中间体进行脱叔丁基反应，得到吡虫啉半抗原。3.根据权利要求2所述的一种吡虫啉半抗原的合成方法，其特征在于：所述吡虫啉、氢化钠和卤代羧酸叔丁酯的摩尔比为1:1‑1.1:1‑3。4.根据权利要求2所述的一种吡虫啉半抗原的合成方法，其特征在于：所述脱保护试剂为盐酸、三氟盐酸、氢溴酸中的一种。5.根据权利要求2所述的一种吡虫啉半抗原的合成方法，其特征在于：所述吡虫啉半抗原为吡虫啉半抗原衍生物2‑[3‑[(6‑氯吡啶基‑3‑基)甲基]‑2‑硝基亚胺咪唑林‑1‑基]乙酸、3‑[3‑[(6‑氯吡啶基‑3‑基)甲基]‑2‑硝基亚胺咪唑林‑1‑基]丙酸、4‑[3‑[(6‑氯吡啶基‑3‑基)甲基]‑2‑硝基亚胺咪唑林‑1‑基]丁酸、5‑[3‑[(6‑氯吡啶基‑3‑基)甲基]‑2‑硝基亚胺咪唑林‑1‑基]戊酸、6‑[3‑[(6‑氯吡啶基‑3‑基)甲基]‑2‑硝基亚胺咪唑林‑1‑基]己酸中的一种。6.一种吡虫啉完全抗原，由权利要求1所述吡虫啉半抗原与载体蛋白偶联制得，其特征在于，结构式如下：，其中，代表载体蛋白，n=1‑6。7.一种权利要求6所述的吡虫啉完全抗原的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：S1.制备吡虫啉半抗原活性酯溶液将吡虫啉半抗原用DMF溶液溶解，添加NHS、EDC盐酸盐，室温下反应16‑24h，得到吡虫啉半抗原活性酯溶液；S2.制备吡虫啉完全抗原称取载体蛋白溶于0.1M的硼酸盐缓冲溶液中，调节pH=8.7，缓慢滴加步骤S1所得的吡虫啉半抗原活性酯溶液，室温条件下反应24h，4℃下用PBS缓冲溶液透析三天，得到吡虫啉完全抗原。8.一种权利要求6所述的吡虫啉完全抗原的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：2CN113979994A权利要求书2/2页S1.制备吡虫啉半抗原活性酯溶液将吡虫啉半抗原用DMF溶液溶解，添加正丁胺、氯甲酸异丁酯，反应1h，得到吡虫啉半抗原活性酯溶液；S2.制备吡虫啉完全抗原称取载体蛋白溶于0.1M的硼酸盐缓冲溶液中，调节pH=8.7，缓慢滴加步骤S1所得的吡虫啉半抗原活性酯溶液，室温条件下反应24h，4℃下用PBS缓冲溶液透析三天，得到吡虫啉完全抗原。9.一种吡虫啉特异性抗体，其特征在于，由权利要求1所述的吡虫啉半抗原或权利要求6所述的吡虫啉完全抗原制备而成。10.一种吡虫啉半抗原的应用，其特征在于：将权利要求1所述的一种吡虫啉半抗原应用于检测吡虫啉或制备检测吡虫啉产品。3CN113979994A说明书1/15页一种吡虫啉半抗原、完全抗原及其合成与应用技术领域[0001]本发明是一种吡虫啉半抗原、完全抗原及其合成与应用，属于吡虫啉半抗原、完全抗原技术领域。背景技术[0002]吡虫啉（IMI）是一种硝基亚甲基类内吸杀虫剂，属氯化烟酰类杀虫剂，又称为新烟碱类杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留等特性，有触杀、胃毒和内吸等多重作用。害虫接触药剂后，其中枢神经的正常传导受阻，使其麻痹死亡，可主要用于防治刺吸式口器害虫，且害虫不易