一种紫苏醛衍生物及其制备方法和应用.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN114805118A(43)申请公布日2022.07.29(21)申请号202210422849.2(22)申请日2022.04.21(71)申请人广西大学地址530004广西壮族自治区南宁市西乡塘区大学东路100号(72)发明人王立升吴晓琳李玉芳刘旭吴黎川江俊(74)专利代理机构北京东方盛凡知识产权代理事务所(普通合伙)11562专利代理师菅士腾(51)Int.Cl.C07C251/82(2006.01)C07C249/16(2006.01)A61P31/04(2006.01)A61P17/10(2006.01)权利要求书2页说明书20页(54)发明名称一种紫苏醛衍生物及其制备方法和应用(57)摘要本发明公开了一种紫苏醛衍生物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域。本发明以紫苏醛、酰肼类、肼类和溴苄类化合物为原料合成了一系列紫苏醛衍生物，在完整保留紫苏醛结构的同时，引入了新的基团，制备得到了抑菌活性更好的紫苏醛衍生物，为进一步开发抑制白色念珠菌和痤疮丙酸杆菌新药提供有益的参考。CN114805118ACN114805118A权利要求书1/2页1.一种紫苏醛衍生物，其特征在于，所述紫苏醛衍生物的结构式如式(1)、式(2)或式(3)所示：其中，R1为中的任意一种；R2为其中R3为中的任意一种。2.一种权利要求1所述的紫苏醛衍生物的制备方法，其特征在于，所述式(1)结构紫苏醛衍生物的制备方法，包括以下步骤：在紫苏醛中加入醇溶剂，混合均匀后加入碳酸氢钠和酰肼类化合物，搅拌反应得到所述紫苏醛衍生物。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述紫苏醛和酰肼类化合物的摩尔比为10:13～15；所述碳酸氢钠和酰肼类化合物的摩尔比为1:1。4.一种权利要求1所述的紫苏醛衍生物的制备方法，其特征在于，所述式(2)结构紫苏醛衍生物的制备方法，包括以下步骤：在紫苏醛中加入醇溶剂，混合均匀后加入碳酸氢钠和肼类化合物，搅拌反应得到所述紫苏醛衍生物。5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述紫苏醛和肼类化合物的摩尔比为10:13～15；所述碳酸氢钠和肼类化合物的摩尔比为1:1。6.一种权利要求1所述的紫苏醛衍生物的制备方法，其特征在于，所述式(3)结构紫苏醛衍生物的制备方法，包括以下步骤：(1)在紫苏醛中加入无水乙醇，混合均匀后加入碳酸氢钠和盐酸羟胺反应，得到紫苏葶；(2)称取NaH后，在氮气保护气氛下加入无水四氢呋喃，混合均匀后加入紫苏葶和无水四氢呋喃的混合溶液，搅拌反应后加入溴苄类化合物，继续搅拌反应得到所述紫苏醛衍生物。7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述紫苏葶和溴苄类化合物的摩尔比为1:1；所述NaH和紫苏葶的摩尔比为2～3:1。2CN114805118A权利要求书2/2页8.一种权利要求1所述的紫苏醛衍生物在制备抑菌药物中的应用。3CN114805118A说明书1/20页一种紫苏醛衍生物及其制备方法和应用技术领域[0001]本发明涉及化学合成技术领域，特别是涉及一种紫苏醛衍生物及其制备方法和应用。背景技术[0002]紫苏醛，学名4‑异丙烯基环己‑1‑烯‑1‑醛，又名二氢枯茗醛，存在于紫苏、莲叶桐和香柠檬中，是一种具有特殊香味的油状物，因其特殊的香味以及杀虫、抑菌、抗炎、抗肿瘤、抗过敏、调节人体机能等作用，常应用于食品、农业和医药等领域。但是由于紫苏醛在天然紫苏中的含量低，且易受品种、天气、产地的影响，使得从天然植物中提取的方法变得不易且不经济。因此用化学方法合成紫苏醛吸引了人们的广大关注，全合成法是以β蒎烯为原料经过过氧化氢环氧化、开环合成醇、氧化醇得到紫苏醛。紫苏醛有一定的抑菌作用，但是效果不强。发明内容[0003]本发明的目的是提供一种紫苏醛衍生物及其制备方法和应用，以解决现有技术中存在的问题，本发明的合成方法无需采用强酸条件，因而可以保留紫苏醛的骨架结构，设计合成酰腙、腙、肟醚一系列衍生物，增强了化合物的抑菌作用。[0004]为实现上述目的，本发明提供了如下方案：[0005]本发明的技术方案之一：一种紫苏醛衍生物，所述紫苏醛衍生物的结构式如式(1)、式(2)或式(3)所示：[0006][0007]其中，R1为中的任意一种；[0008]R2为[0009]R3为4CN114805118A说明书2/20页中的任意一种。[0010]本发明的技术方案之二：一种上述的紫苏醛衍生物的制备方法，所述式(1)结构的紫苏醛衍生物的制备方法，包括以下步骤：在紫苏醛中加入醇溶剂，混合均匀后加入碳酸氢钠和酰肼类化合物，搅拌反应得到所述紫苏醛衍生物。[0011]进一步地，所述紫苏醛和酰肼类化合物的摩尔比为10:13～15；所述碳酸氢钠和酰肼类化合物的摩尔比为1:1。[001