一种柠檬醛衍生物及其制备方法和应用.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN114805222A(43)申请公布日2022.07.29(21)申请号202210584220.8A61P17/18(2006.01)(22)申请日2022.05.27A61K8/49(2006.01)A61Q19/02(2006.01)(71)申请人江西省林业科学院A23B7/154(2006.01)地址330000江西省南昌市经济技术开发区申请人江西农业大学(72)发明人黄亚茹杨杰芳龚春杨海宽廖圣良曾凡新迟韵阳李升星华小菊周诚(74)专利代理机构南昌大牛知识产权代理事务所(普通合伙)36135专利代理师刘俊文(51)Int.Cl.C07D239/90(2006.01)A61K31/517(2006.01)权利要求书1页说明书4页附图1页(54)发明名称一种柠檬醛衍生物及其制备方法和应用(57)摘要本发明公开了一种柠檬醛衍生物及其制备方法和应用。该柠檬醛衍生物具有如式(I)所示的结构，该衍生物由柠檬醛为底物合成得到，其抗酪氨酸酶活性IC50为103±2μM，能够满足制备抗酪氨酸酶组合物的需求。CN114805222ACN114805222A权利要求书1/1页1.一种如式(I)所示的化合物：2.一种权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将邻氨基苯甲酰胺、柠檬醛和DMSO置于100℃条件下反应过夜，反应完全后冷却至室温，加入水中，然后用乙酸乙酯萃取，有机层干燥，减压除去DMSO，柱层析分离得到所述化合物。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，采用无水硫酸钠对有机层进行干燥。4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，柱层析分离中的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯。5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1。6.根据权利要求2所述的制备方法，求特征在于，邻氨基苯甲酰胺和柠檬醛的摩尔比为5:6。7.权利要求1所述的化合物在制备抗酪氨酸酶组合物中的应用。8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述组合物包括药物。2CN114805222A说明书1/4页一种柠檬醛衍生物及其制备方法和应用技术领域[0001]本发明属于化药合成领域，具体涉及一种柠檬醛衍生物及其制备方法和应用。背景技术[0002]酪氨酸酶是一种多功能酶，可从微生物、植物和动物中广泛分离出来。作为一种含有双核铜的酶，它可以催化邻二酚或单酚向合适的醌类物质的转化，从而产生黑素。因此，在黑色素的生物合成中起着重要的作用。黑色素是分布在动物头发、眼睛和皮肤中的一种重要色素。然而，过量的黑色素产生可能导致白化病或皮肤癌，不规则分布可能导致皮肤不规则色素沉着，如黄褐斑、雀斑和老年性黑斑。此外，酪氨酸酶引起的一个严重问题是褐变酶反应，它会导致水果和蔬菜的快速颜色和质量降解。[0003]柠檬醛是从几种植物的精油中提取的，柠檬醛除了是饮料、食品和化妆品中重要的气味成分外，在体外还表现出良好的生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗氧化和抗炎作用，还能作为平滑肌局麻药和松弛剂。发明内容[0004]本发明的目的是解决现有技术的不足，以樟树精油中的柠檬醛为底物合成出一个新型化合物，其抗酪氨酸酶活性为103±2μM，为本领域提供了一种新的解决方案，具体采用以下的技术方案：[0005]一种如式(I)所示的化合物：[0006][0007]本发明还提供了上述化合物的制备方法，包括以下步骤：将邻氨基苯甲酰胺、柠檬醛和DMSO置于100℃条件下反应过夜，反应完全后冷却至室温，加入水中，然后用乙酸乙酯萃取，有机层干燥，减压除去DMSO，柱层析分离得到所述化合物。[0008]优选地，在上述制备方法中，柱层析分离中的洗脱剂为体积比为5:1的石油醚和乙酸乙酯。有机层用无水硫酸钠干燥。[0009]优选地，在上述制备方法中，邻氨基苯甲酰胺和柠檬醛的摩尔比为5:6。[0010]上述化合物能够用于制备抗酪氨酸酶组合物(例如药物)；具体可以是用于制备皮肤美白组合物或果蔬保鲜剂。[0011]本发明的有益效果为：本发明提供了一种以柠檬醛为底物合成的新型化合物，其抗酪氨酸酶活性IC50为103±2μM，能够满足制备抗酪氨酸酶组合物的需求。附图说明[0012]图1所示为化合物1的1HNMR图谱；3CN114805222A说明书2/4页[0013]图2所示为化合物1的13CNMR图谱。具体实施方式[0014]以下将结合实施例和附图对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整的描述，以充分地理解本发明的目的、方案和效果。[0015]实施例1：[0016]一种柠檬醛衍生物的制备方法，其合成路线如下所示：[0017][0018]具体包括以下步骤：[0019]在50mL圆底烧瓶中加入0.681g邻氨基苯甲酰胺(5.0mmol)、