管道化选择性合成(2-氰乙基)(2-羟乙基)甲胺的方法.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115677535A(43)申请公布日2023.02.03(21)申请号202211297631.5(22)申请日2022.10.22(71)申请人浙江大学地址310058浙江省杭州市西湖区余杭塘路866号(72)发明人柯达陈新志(74)专利代理机构杭州中成专利事务所有限公司33212专利代理师金祺(51)Int.Cl.C07C253/30(2006.01)C07C255/13(2006.01)C07C255/24(2006.01)权利要求书1页说明书6页附图1页(54)发明名称管道化选择性合成(2-氰乙基)(2-羟乙基)甲胺的方法(57)摘要本发明涉及有机化合物的合成方法，本发明公开了一种管道化选择性合成(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺的生产方法：在甲基乙醇胺中加入催化剂；将丙烯腈以及含有催化剂的甲基乙醇胺分别由计量泵泵入至静态混器中进行合并，合并所得的原料混合液在管道化反应管中于0.1～0.35Mpa的反应压力、30℃～70℃温度下进行反应；原料混合液在管道化反应管中的停留时间为4.0～8.5分钟；所得反应液经精馏分离，获得(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺。本发明具有可连续操作、安全、环保、工艺简单等特点。CN115677535ACN115677535A权利要求书1/1页1.管道化选择性合成(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺的生产方法，其特征在于：在甲基乙醇胺中加入占甲基乙醇胺重量的0.1～5.0wt％的催化剂；将丙烯腈以及含有催化剂的甲基乙醇胺分别由计量泵泵入至静态混器中进行合并，合并所得的原料混合液在管道化反应管中于0.1～0.35Mpa的反应压力、30℃～70℃温度下进行反应；原料混合液在管道化反应管中的停留时间为4.0～8.5分钟；所得反应液经精馏分离，获得(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺。2.根据权利要求1所述的管道化选择性合成(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺的生产方法，其特征在于：甲基乙醇胺：丙烯腈＝1～1.8：0.6～1.1的体积比。3.根据权利要求1或2所述的管道化选择性合成(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺的生产方法，其特征在于催化剂为以下任一：三乙胺、二异丙基乙胺、三正丁胺、甲基吗啉、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、甲基乙醇胺的醇钠盐。4.根据权利要求3所述的管道化选择性合成(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺的生产方法，其特征在于所述精馏分离为：收集40～50℃/7mmHg馏分，得甲基乙醇胺；收集120～130℃/7mmHg馏分，得(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺。5.根据权利要求1～4任一所述的管道化选择性合成(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺的生产方法，其特征在于：管道化反应管长2m，内径3mm；含有催化剂的甲基乙醇胺的体积流量为(1～1.8)mL/min，丙烯腈的体积流量为(0.6～1.1)mL/min。2CN115677535A说明书1/6页管道化选择性合成(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺的方法技术领域[0001]本发明涉及一种有机化合物的合成方法，即(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺的合成方法。背景技术[0002](2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺，CAS号为34508‑82‑2，分子式为C6H12N2O，其结构式如式1所示。(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺是一种重要的化工原料，其可用于低气味聚氨酯发泡催化剂N,N,N'‑三甲基‑N'‑(3‑氨基丙基)双(氨基乙基)醚的合成。N,N,N'‑三甲基‑N'‑(3‑氨基丙基)双(氨基乙基)醚的发泡效果优于目前较为常见的N‑(3‑二甲基氨基丙基)‑N,N‑二异丙醇胺、三乙醇胺等催化剂，其在软质泡沫、半硬泡、硬泡行业中的使用可以减少海绵制品的不良气味和VOC的挥发。[0003][0004]1998年，专利US5734069以甲基乙醇胺和丙烯腈为原料，通过釜式反应合成了(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺。其反应流程为：在蒸馏水作用下，将丙烯腈缓慢滴加到甲基乙醇胺中，甲基乙醇胺和丙烯腈的摩尔比为1：1；反应液温度在75～81℃之间，反应时间为3.5小时。反应完成后通过减压蒸馏除去水和多余的丙烯腈，以丙烯腈为基准，目标产物的收率可以达到96.4％。[0005]2013年，专利US9428446同样以甲基乙醇胺和丙烯腈在50℃下进行釜式加成反应，反应温度为50～70℃，滴加完成后继续反应2小时，其甲基乙醇胺和丙烯腈的摩尔比为1.2:1，(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺的选择性可以达到100％，转化率99％。[0006]目前关于(2‑氰乙基)(2‑羟乙基)甲胺合成方法较少，关于其相似物的合成也大多局限于釜式反应，但是釜式反应需要较长的时间才能使原料转化较为完全，生产效率较低，且丙烯腈毒性较大，釜式反应器中同时存