预览加载中,请您耐心等待几秒...
1/2
2/2

在线预览结束,喜欢就下载吧,查找使用更方便

如果您无法下载资料,请参考说明:

1、部分资料下载需要金币,请确保您的账户上有足够的金币

2、已购买过的文档,再次下载不重复扣费

3、资料包下载后请先用软件解压,在使用对应软件打开

3-卤代氧化吲哚的合成及其在构建3,3-二取代氧化吲哚反应中的应用 概论: 氧化吲哚是一种含氮杂环化合物,具有广泛的生物活性和药用价值。在目前的有机合成中,构建分子内C-N键通常涉及到氧化吲哚的合成。因此,氧化吲哚的制备一直是有机合成中的重要研究领域之一。 本文主要介绍了卤代氧化吲哚的合成方法,并探讨了卤代氧化吲哚在构建3,3-二取代氧化吲哚反应中的应用。本研究对于氧化吲哚衍生物的进一步研究以及生物活性的研究具有一定的重要意义。 一、卤代氧化吲哚的合成 1、酸催化法 酸催化法的合成方法是将吲哚和卤代烃在浓硫酸的催化下反应,生成卤代氧化吲哚的方法。例如,在浓硫酸中,2-溴吲哚与过量的氢氧化钠反应,生成2-溴氧化吲哚,然后将其与过量的过氧化氢反应,最终获得2-溴-3-氧化吲哚。 2、氧化还原法 氧化还原法的合成方法是将可能的氧化物与还原剂反应,然后遇钯催化剂还原,得到卤代氧化吲哚。例如,2-溴-3-吲哚基丙醇可以与醛在三苯基膦催化下反应,然后与LiAlH4在乙醚中反应,得到2-溴-3-氧化吲哚。 二、3,3-二取代氧化吲哚的应用 3,3-二取代氧化吲哚对于药物的合成具有很好的前景。例如,3,3-二取代氧化吲哚卡非平是一种抗代数,其与人体糖蛋白聚糖的作用可有效减少癌症的扩散。3,3-二取代氧化吲哚还可以作为新型抗菌剂,其独特的结构可以在细胞膜中发挥杀菌作用。 在合成3,3-二取代氧化吲哚时,卤代氧化吲哚可以作为中间体,然后经过稳定的反应,得到目标化合物。例如,在硷性介质中,2-氧化吲哚可以与2-吲哚基甲基-1,3-二舞烷-2,4-二酮反应,形成3,3-二甲基氧化吲哚。3,3-二甲基氧化吲哚可以进一步处理,得到3,3-二叔丁氧化吲哚。 结论: 本文主要从卤代氧化吲哚的合成方法和3,3-二取代氧化吲哚在化学合成中的应用两个方面进行了探讨。在氧化吲哚衍生物的进一步研究和生物活性的研究中,可以通过卤代氧化吲哚构建3,3-二取代氧化吲哚,从而扩展氧化吲哚化合物的应用范围。