高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成学业分层测评 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学试题.doc

有机合成
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[学业达标]
1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有()
A．氧化——氧化——取代——水解
B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解
D．水解——氧化——氧化——取代
【解析】由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH。故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。
【答案】A
2．有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是()
【导学号：72120124】
A．加成→消去→脱水 B．消去→加成→消去
C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成
【解析】
。
【答案】B
3．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为(极不稳定)，试指出下列反应不合理的是()
A．CH2===C===O＋HCleq\o(――→,\s\up14(一定条件))CH3COCl
B．CH2===C===O＋H2Oeq\o(――→,\s\up14(一定条件))CH3COOH
C．CH2===C===O＋CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up14(一定条件))CH3COCH2CH2OH
D．CH2===C===O＋CH3COOHeq\o(――→,\s\up14(一定条件))(CH3CO)2O
【解析】由所给方程式可以看出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，是加成，而不是加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。
【答案】C
4．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是()
A．戊烷 B．丁烷
C．2­甲基己烷 D．己烷
【解析】只有碘乙烷反应生成丁烷，只有碘丙烷反应生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷，不可能生成的是2­甲基己烷。
【答案】C
5．已知RCH===CHR′eq\o(――→,\s\up14(①O3),\s\do15(②Zn，H2O))RCHO＋R′CHO。在此条件下，下列烯烃被氧化后，产物中可能有乙醛的是()
【导学号：72120125】
A．CH2===CH(CH2)2CH3
B．CH2===CH(CH2)3CH3
C．CH3CH===CH—CH===CHCH3
D．CH3CH2CH===CHCH2CH3
【解析】根据信息分析可知，当断开后存在“CH3CH===”结构的物质，被氧化后可生成CH3CHO。
【答案】C
6．根据下图所示的反应路线及信息填空：

(1)A的结构简式是________；名称是________。
(2)①的反应类型是________；③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是___________________________。
【解析】由生成物和①的反应条件可知A为环己烷，反应①是取代反应。由卤代烃的性质和②的反应条件及产物均可以判断，一氯环己烷发生了消去反应。由烯烃的性质可知B是与Br2加成后的产物，即。由反应④的产物可以推出，B发生了消去反应，化学方程式为：。
【答案】(1)环己烷(2)取代反应加成反应(3)＋2NaBr＋2H2O
7．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________。
(2)B→C的反应类型是_________________________________________。
(3)E的结构简式是____________________________________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1molG最多能和3mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为＋3NaOHeq\o(――→,\s\up14(△))＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳