医用化学之卤代烃-PPT.ppt

第七章卤代烃主要内容§7.1卤代烃的分类和命名（二）根据分子中的卤素原子不同
卤代烃又可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。例如：（三）根据分子中与卤素原子直接相连的碳原子不同
卤代烃还可分为：
伯卤代烃ClCH2CH2CH3
仲卤代烃CH3CHBrCH3
叔卤代烃(CH3)3CCl
乙烯型卤代烃CH2=CHCl（四）分子中的卤素种类
如果卤代烃分子中含有两种或两种以上的卤素原子时，这种卤代烃叫做混合卤代烃。例如：

1,2-二氯-1-溴乙烷二、卤代烃的命名（二）系统命名法
1.选主链
选择包含有卤原子在内的最长碳链作为主链，把卤原子和其他的支链都看作取代基。
2.编号
给主链上碳原子编号时，从靠近支链的一端开始，当烷基和卤原子的编号相同时，则优先考虑烷基。
3.命名
命名时把烷基、卤原子的位次、数目、名称依次排列写在烃的名称前面。§7.2卤代烃的性质（二）氰解反应水解乙醇
卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈。
RX+NaCNRCNRCOOH（三）氨解反应
卤代烷与过量的NH3反应生成胺。
RX+NH3RNH2
（四）醇解反应
卤代烷与醇钠在加热条件下生成醚。
（五）与硝酸银的醇溶液反应醇
卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应，生成卤化银的沉淀，常用于各类卤代烃的鉴别。
RX+AgNO3RONO2+AgX↓RCH2X反应速度最慢过1小时或加热下才有沉淀
R2CHXAgX↓反应速度第二过3-5分钟产生沉淀
R3CX反应速度最快马上产生沉淀
叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷。二、消除反应不同结构的卤代烷的消除反应速度如下：
3ºR-X>2ºR-X>1ºR-X
不对称卤代烷在发生消除反应时，可得到两种产物。如：
RCH2CHXCH3+NaOHRCH═CHCH3（主要产物）
RCH2CH═CH2（次要产物）
实验证明，消除反应时，氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去，这个经验规律称为扎依采夫规则。三、格氏试剂反应（一）与含活泼氢的化合物反应制备各种烃类化合物

RMgX（三）与酰卤、酯反应制备酮或叔醇
RMgX+RCOClRCOR
RMgX+RCOOEtRCOR
RCOR+RMgXR3COH（四）与环氧乙烷反应制备醇
四、不同类型卤代烃的鉴定（二）NaI/丙酮
用于区别碘代烃和其它卤代烃。

NaCl(Br)不溶于丙酮而出现沉淀。五、重要的卤代烃(二)四氯化碳
无色液体，是常用的溶剂，又可作灭火剂。因为四氯化碳不易燃烧，遇热易挥发，它的蒸气比空气重，使火焰与空气隔绝而使火熄灭，对扑灭油类的燃烧更为适宜。（三）四氟乙烯
四氟乙烯在过硫酸铵引发下，经加压可制备聚四氟乙烯。聚四氟乙烯有“塑料王”之称。它具有耐酸、耐碱、耐高温和不溶于任何有机溶剂的特点，而具可作人造血管等医用材料、实验室中电磁搅拌磁心的外壳，以及炊具不粘锅的“内衬”等。（四）氟氯烃
又称氟里昂，加压易液化，气化热大，安全性高，具有不燃、不爆、无嗅、无毒等优良性能。不同沸点的氟里昂可用于不同的致冷场所。气溶剂是氟里昂的另一大用处。（五）溴氟代烃
是一类很好的灭火剂，它们无毒，受光和高温作用后的分解物也无毒性、无残留物。溴氟代烃中的H-1211是最有效的灭火剂，但对臭氧层的破坏也最强，故已于1994年禁止生产使用。（六）抗癌药
5-氟尿嘧啶因与尿嘧啶的伪似作用，干扰了癌细胞DNA的合成而达到抗肿瘤的目的，但同时具有很大的毒副作用。

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