医用化学之卤代烃专家讲座.pptx

主要内容§7.1卤代烃分类和命名（二）依据分子中卤素原子不一样卤代烃又可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。比如：（三）依据分子中与卤素原子直接相连碳原子不一样卤代烃还可分为：伯卤代烃ClCH2CH2CH3仲卤代烃CH3CHBrCH3叔卤代烃(CH3)3CCl乙烯型卤代烃CH2=CHCl（四）分子中卤素种类假如卤代烃分子中含有两种或两种以上卤素原子时，这种卤代烃叫做混合卤代烃。比如：1,2-二氯-1-溴乙烷二、卤代烃命名（二）系统命名法1.选主链选择包含有卤原子在内最长碳链作为主链，把卤原子和其它支链都看作取代基。2.编号给主链上碳原子编号时，从靠近支链一端开始，当烷基和卤原子编号相同时，则优先考虑烷基。3.命名命名时把烷基、卤原子位次、数目、名称依次排列写在烃名称前面。§7.2卤代烃性质（二）氰解反应水解乙醇卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈。RX+NaCNRCNRCOOH（三）氨解反应卤代烷与过量NH3反应生成胺。RX+NH3RNH2（四）醇解反应卤代烷与醇钠在加热条件下生成醚。（五）与硝酸银醇溶液反应醇卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应，生成卤化银沉淀，惯用于各类卤代烃判别。RX+AgNO3RONO2+AgX↓RCH2X反应速度最慢过1小时或加热下才有沉淀R2CHXAgX↓反应速度第二过3-5分钟产生沉淀R3CX反应速度最快马上产生沉淀叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷。二、消除反应不一样结构卤代烷消除反应速度以下：3ºR-X>2ºR-X>1ºR-X不对称卤代烷在发生消除反应时，可得到两种产物。如：RCH2CHXCH3+NaOHRCH═CHCH3（主要产物）RCH2CH═CH2（次要产物）试验证实，消除反应时，氢原子总是从含氢较少碳原子上脱去，这个经验规律称为扎依采夫规则。三、格氏试剂反应（一）与含活泼氢化合物反应制备各种烃类化合物RMgX（三）与酰卤、酯反应制备酮或叔醇RMgX+RCOClRCORRMgX+RCOOEtRCORRCOR+RMgXR3COH（四）与环氧乙烷反应制备醇四、不一样类型卤代烃判定（二）NaI/丙酮用于区分碘代烃和其它卤代烃。NaCl(Br)不溶于丙酮而出现沉淀。五、主要卤代烃(二)四氯化碳无色液体，是惯用溶剂，又可作灭火剂。因为四氯化碳不易燃烧，遇热易挥发，它蒸气比空气重，使火焰与空气隔绝而使火熄灭，对扑灭油类燃烧更为适宜。（三）四氟乙烯四氟乙烯在过硫酸铵引发下，经加压可制备聚四氟乙烯。聚四氟乙烯有“塑料王”之称。它含有耐酸、耐碱、耐高温和不溶于任何有机溶剂特点，而具可作人造血管等医用材料、试验室中电磁搅拌磁心外壳，以及炊具不粘锅“内衬”等。（四）氟氯烃又称氟里昂，加压易液化，气化热大，安全性高，含有不燃、不爆、无嗅、无毒等优良性能。不一样沸点氟里昂可用于不一样致冷场所。气溶剂是氟里昂另一大用处。（五）溴氟代烃是一类很好灭火剂，它们无毒，受光和高温作用后分解物也无毒性、无残留物。溴氟代烃中H-1211是最有效灭火剂，但对臭氧层破坏也最强，故已于1994年禁止生产使用。（六）抗癌药5-氟尿嘧啶因与尿嘧啶伪似作用，干扰了癌细胞DNA合成而到达抗肿瘤目标，但同时含有很大毒副作用。