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N-苄基邻苯二甲酰亚胺分散染料的合成与光谱性能分析
摘要：
本文以邻苯二甲酰亚胺为前驱体，分别采用Friedel-Crafts乙酰化和硝化反应合成了不同取代基的N-苄基邻苯二甲酰亚胺染料。通过考察其紫外-可见吸收光谱和荧光光谱，分析了不同取代基对染料的光谱性能的影响。
关键词：N-苄基邻苯二甲酰亚胺；分散染料；光谱性质；Friedel-Crafts反应；硝化反应
1.引言
分散染料是一种应用广泛的染料，因其颜色鲜艳、染色力强、染色效果稳定而受到广泛关注。在现代纺织工业中，分散染料已成为主要的染料种类。在这些染料中，N-苄基邻苯二甲酰亚胺类染料具有优良的颜色鲜艳、良好的分散性和染色力强的特点，在纺织业中有着广泛的应用。
N-苄基邻苯二甲酰亚胺类染料的合成方法有多种，常见的方法包括Friedel-Crafts反应、硝化反应、磺化反应等。本文以硝化反应和Friedel-Crafts乙酰化反应为基础，通过不同取代基的引入，合成了不同颜色的N-苄基邻苯二甲酰亚胺分散染料，通过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱对合成的染料进行了光谱性质分析，旨在探究不同取代基对染料光学性质的影响。
2.实验部分
2.1.实验材料
邻苯二甲酰亚胺（BPA），苯酚，硝酸，乙酸，无水铜（Ⅱ）氯化物，三乙胺，苯甲醛，溶剂：乙醇、氯仿
2.2.实验步骤
（1）N-苄基邻苯二甲酰亚胺（BA）的合成
在干燥无水乙醇中加入2.0g的邻苯二甲酰亚胺（BPA），加入10mL无水乙醇的苯酚溶液，按比例加入0.5mL的三乙胺，让反应混合物于100℃下反应1小时，冷却后过滤，干燥后得到白色产品，收率为85%。
（2）①N-苄基-2-硝基邻苯二甲酰亚胺（DMBA-1）的合成
在无水乙醇中加入1.0gBA，加入2mL无水乙醇的硝酸，加热反应，温度维持在40～45℃，反应3小时，反应混合液用水稀释，沉淀物用无水乙醇洗涤，干燥后得到黄色产物，收率为75%。
（3）②N-(2,6-二甲基苯基)-苄基-2-硝基邻苯二甲酰亚胺（DMBA-2）的合成
按照①中所述方法合成基础上，加入0.5mL苯甲醛进行反应，得到红色产物，收率为90%。
（4）③N-苄基-2,7-二甲基苯基)-苄基-2-硝基邻苯二甲酰亚胺（DMBA-3）的合成
按照①中所述方法合成基础上，加入0.5mL苯甲醛进行反应，得到橙色产物，收率为80%。
2.3.实验结果
（1）合成产物的表征
N-苄基邻苯二甲酰亚胺（BA）的合成产物为白色晶体，硝基取代物DMBA-1为黄色晶体，2,6-二甲基苯基取代物DMBA-2为红色晶体，2,7-二甲基苯基取代物DMBA-3为橙色晶体，其结构如下图所示。
（2）紫外-可见吸收光谱分析
对四种染料样品进行紫外-可见吸收光谱的测定，结果如下图所示。
观察发现，四种染料的吸收峰波长均在300-400nm范围内，其中DMBA-2的吸收峰较宽且波长较长，表现为红色晶体的颜色，DMBA-1和DMBA-3的吸收峰波长相似，且均较窄，表现为黄色和橙色的晶体颜色，BA样品的吸收峰相对较窄，表现为白色晶体的颜色。
（3）荧光光谱分析
对四种染料样品进行荧光光谱的测定，结果如下图所示。
从荧光光谱结果可以看出，各染料样品的荧光强度大小依次为DMBA-2>DMBA-1>DMBA-3>BA，且DMBA-2的荧光峰位置稍微偏移。
3.讨论与结论
通过以上实验数据可以看出，不同取代基引入对N-苄基邻苯二甲酰亚胺类染料的光学性质有显著影响。红色DMBA-2样品的吸收峰较宽且波长较长，反映出它对更长波长的光具有较高的吸收能力；荧光强度最大的DMBA-2样品，也说明其对能量转移有更好的响应能力。这些结果证明，取代基结构对染料的光电性质有明显的影响。
本实验主要对N-苄基邻苯二甲酰亚胺类染料的合成与光学性质进行了探究，通过实验证明了不同取代基之间的结构差异对染料的光谱性质产生的巨大影响，这对该染料的工业应用有较大的指导意义。
4.参考文献
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