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第二章烷烃 分子中只含有碳(carbon)和氢(hydrogen)两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物,简称烃。 其它有机化合物可以看作是烃的衍生物,所以烃是有机化合物的“母体”。 开链烃亦称脂肪烃。如果其分子中的碳原子之间都以单键(C-C)相连,其余的价键都为氢原子所饱和,则称为烷烃,也称为饱和烃或石蜡烃。 一、烷烃的通式、 同系列和构造异构 名称分子式构造式的简写式 甲烷CH4CH4 乙烷C2H6CH3CH3 丙烷C3H8CH3CH2CH3 丁烷C4H10CH3(CH2)2CH3 戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3 烷烃的分子式都符合通式:CnH2n+2,两个烷烃分子式之间总是相差一个或几个CH2。在组成上相差一个或多个CH2,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。同系列中,相邻的两个分子式的差值CH2称为系差。含有四个或四个以上碳原子的烷烃不止一种构造。例如: CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH3 正丁烷异丁烷 (沸点:-0.5℃)(沸点:-11.7℃) 正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁烷和异丁烷这种同分异构体,是由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的(即不同构造(constitution)引起的),称为构造异构体(constitutionalisomers)。正丁烷和异丁烷的这种构造异构是由于碳骨架不同引起的,故又称碳架异构。烷烃的构造异构均属于碳架异构。 例如,C7H16有9个构造异构体,C8H18有18个构造异构体。问题: C6H14有多少个构造异构体?二、烷烃的命名| H 连有一个碳原子的称为伯碳原子或第一碳原子(用“1°”表示);连有两个碳原子的称为仲碳原子或第二碳原子(用“2°”表示);连有三个碳原子的称为叔碳原子或第三碳原子(用“3°”表示);连有四个碳原子的称为季碳原子或第四碳原子(用“4°”表示)。与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子。 烷基常用R-表示,其通式为CnH2n+1- CH3-CH3CH2-CH3CH2CH2- 甲基乙基(正)丙基 CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2-CH3CHCH2CH3 || 异丙基(正)丁基仲丁基 (CH3)2CHCH2-(CH3)3C-(CH3)3CCH2- 异丁基叔丁基新戊基 普通命名法亦称习惯命名法。碳原子数在十以内,分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的数目,十个碳原子以上则以十一、十二……数目字表示。以“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。“正”代表直链烷烃;“异”指仅在一末端具有(CH3)2CH-构造而无其它支链的烷烃;“新”专指具有(CH3)3C-构造的含五、六个碳原子的烷烃。我国现在使用的有机化合物系统命名法是参考国际纯粹和应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称IUPAC)制定的命名原则,并结合我国的文字特点于1960年制定,1980年由中国化学会加以增减修订的《有机化学命名原则》。 21 CH2CH3 | CH3CHCH2CHCH2CH33-甲基-5-乙基辛烷 345| CH2CH2CH3 678 系统命名法命名直链烷烃时,与习惯命名法基本相同,但无须“正”字。 (A)从烷烃的构造式中选取最长的连续碳链作为主链,支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时,一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某”烷。 正确的选择是2,不是1。问:下列化合物应选择哪条主链?(B)将主链上的碳原子从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号;当主链编号的有几种可能时,应选定支链具有“最低系列”的编号。“最低系列”是指碳链以不同方向编号时,若有不止一种可能的系列,则需顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者定为最低系列。例:(C)将取代基的名称写在主链名称之前,取代基的位次用主链上碳原子的编号表示,写在取代基名称之前,两者之间用半字线“-”相连。当含有几个不同的取代基时,取代基排列的顺序,按“次序规则”所规定的“较优”基团后列出(简单的基团在前,复杂的基团在后)。当含有几个相同的取代基时,相同基团合并,用二、三、四……表示其数目,并逐个标明其所在位次,位次号之间用逗号“,”分开。如果含有几个不同取代基时,取代基排列的顺序,是将“次序规则”所规定的“较优”基团列在后面。2-甲基-4-乙基己烷命名练习:3英文命名简介:三、烷烃的结构碳原子轨道的sp3杂化σ键的定义甲烷分子中的四个C-Hσ键甲烷的球棒模型(a)和比例模型(b) C-C键长为0.154nm C-H键长为0.110nm 键角也接近109.5° 键能为3