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第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃头碰头重合 形成C—Hσ键第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)(二)通式和同系列同系物含有相同化学性质,但反应速率往往有较大差异;物理性质普通随碳原子数增加而展现规律性改变。同系列中第一个化合物往往含有显著特征。(三)碳原子类型伯氢(1°H):伯碳上H 仲氢(2°H):仲碳上H 叔氢(3°H):叔碳上H同分异构(isomerism):分子式相同,但分子中各原子排列次序、结合方式或空间位置不一样碳链异构(carbon-chainisomerism): 碳原子之间连接次序和方式不一样烷烃异构体数目 将直链烷烃叫做正某烷,按天干次序甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸10个字分别表示10个以内碳原子数目,10个以上碳原子就用十一、十二、十三……等数字表示。 含支链烷烃用异、新等字来区分。如:一个化合物从形式上消除一个单价原子或基团组成一价基。Methyl (Me)次甲基次乙基(a)按原子序数大小排列,大者“较优”,同位素中原子量大者“较优”。(c)当基团为不饱和基团时,可看作是连接两个或三个相同原子依据次序规则,一些常见原子和基团优先次序以下:-I、-Br、-Cl、-SH、-F、-OCOR、-OR、-OH、-NO2、-NR2、-NHCOR、-NHR、-NH2、-COOR、-COOH、―CONH2、―COR、―CHO、―CR2OH、―CH2OH、―CN、―C6H5、―CHR2(R≠-CH3)、―CH=CH2、-CH2R、-CH3、D、H、孤对电子。(二)系统命名法——烷、烯、炔2)若有相等最长碳链可作为主链时,应选择取代基最多链作主链 21/783)从主链靠近官能团(没有官能团时靠近取代基)一端将主链编号。4-甲基-1-戊烯(不叫2-甲基-4-戊烯)4)“最低系列”标准 碳链从不一样方向编号时,得到两种不一样编号系列,则顺次逐项比较两系列不一样位次,最先碰到位数最小者,定为“最低系列”。 2,3,4-三甲基己烷(不叫3,4,5-三甲基己烷) 首先比较这两种编号第一个数字,前者为2后者为3,故选择前者。假如第一个数字相同,我们就比较第二个数字,顺次逐项比较。 2,2,4-三甲基戊烷(不叫2,4,4-三甲基戊烷)5)最低系列有选择时,应使优先次序小编号低 在两种不一样编号中,两个不一样取代基位于相同位次时,应使优先次序小基团含有最低编号。6)按优先次序规则从小到大顺次列出取代基合并相同取代基 把相同取代基合并起来,取代基数目用二、三、四等汉字表示,写在取代基前面,位次必须逐一注明,位次数字之间要用“,”隔开。Note:碳数超出10,且有官能团时,要在碳数和母体名称间加“碳”字,以免误会(p69)。总结上述命名标准,我们能够概括出“含、长、多、低”四个字。即选择含有官能团最长碳链为主链,使主链上连有尽可能多取代基,编号时应使官能团含有最低位次,其次是取代基含有最低位次,并遵照“最低系列标准”(基团处于不一样位次时)和“优先次序规则”(基团处于相同位次时)。 名称书写应正确使用阿拉伯数字、汉字、天干、逗号和半字线等,随意乱用或使用不规范化都是不允许。 总标准:判断母体确认主链两大标准规范书写乙烷两种经典构象交叉式(Staggered)乙烷是处于交叉、重合以及介于二者之间无数构象动态平衡混合体系,但各种构象体存在比率不一样。2.丁烷构象丁烷各种构象能差不大,室温下可快速转化,正丁烷实际上是各种构象异构体混合物,但对位交叉式为优势构象,约占68%,邻位交叉式约占32%,其它构象所占百分比极小。当正烷烃碳原子数增加时,尽管构象也随之更复杂,但依然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直链烷烃绝大多数是锯齿形。如正戊烷主要以第1种构象形式存在,第3种为全重合构象,最不稳定。高级直链烷烃优势构象:相邻碳结构均为对位交叉在同分异构体中,分支程度越高,沸点越低。烷烃分子中只有牢靠C—Cσ键和C—Hσ键,极化度小,所以烷烃含有高度化学稳定性。室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂普通都不发生反应。有机化合物分子中氢原子(或其它原子、基团)被另一原子或基团取代反应称为取代反应。被卤原子取代叫卤代(halogenation)。生成一氯甲烷还会继续被氯代,生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物混合物。工业上把这种混合物作为溶剂使用。2.甲烷氯代反应机制在链增加阶段,当一氯甲烷到达一定浓度时,氯原子除了同甲烷作用外,也可与一氯甲烷作用,结果生成二氯甲烷。以一样方式,可生成氯仿及四氯化碳。Cl·+Cl·→Cl:Cl CH3·+Cl·→CH3Cl CH3·+CH3·→CH3CH33.烷烃卤代反应取向63%99%痕量4.烷烃自由基构型与稳定性第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(五、化学性质)自由基与医学(自学) 在生理情况下,机体自由基