羰基化合物-醛酮.ppt

⑴掌握醛酮的基本概念和官能团。
⑵掌握醛酮的结构、分类和命名。
⑶掌握醛酮的物理和化学性质。
⑷能应用醛酮的化学性质进行鉴别、推断、合成有关化合物。
⑸掌握白酒中主要的醛酮类化合物及其作用⑴结构、分类、命名；
⑵物理性质；
⑶化学性质；
①羰基上的亲核加
②还原反应
③氧化反应
④α-H原子上的反应
⑤歧化反应一、醛酮的结构、命名按烃基不同分：脂肪醛酮（饱和、不饱和）、芳香醛酮；
按羰基数分：一元醛酮、二元醛酮、多元醛酮。
3.醛酮的命名
（1）普通命名法
（2）系统命名法请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类。
按官能团的不同给有机物分类，指出下列有机物的类别：（1）状态味道：只有甲醛是气体，有刺激味。低级醛（12个C以下）是液体。
（2）高级醛（12个C以上）是固体。8-13个C醛酮有花果香味（用于香料、化装工业）。
（3）沸点：比相应的烷烃、醚高，比醇低。酮比醛高。
（4）溶解性：4个C以下醛酮溶于水，醛酮易溶于有机溶剂。练习主要化学性质如下：
1、羰基上的加成反应
①与氢氰酸的加成②与格氏试剂的加成③与醇的加成
④与亚硫酸氢钠的加成⑤与氨的衍生物的加成缩合
2、还原 3、氧化
4、烃基（α-H）上的反应 5、歧化作用⑴亲核加成定义：
由亲核试剂首先进攻羰基C而进行的加成反应称亲核加成反应。亲电试剂与羰基氧结合。常见的亲核试剂有：
H+CN-HOH-NH2ROHRMgX羰基化合物的活性次序：练习（1）与HCN（氢氰酸）的加成反应机理：增长碳链的方法之一,-羟基腈是一类重要的化合物。1、羰基的亲核加成反应，与氢氰酸加成的有机物表述不正确的是（）
A所有醛B所有酮
C八个碳原子以下的环酮D脂肪族甲基酮

2、羟基为官能团的是下列哪种有机物()
A卤代烃B醇、酚C醚D醛

（2）与格氏试剂的加成醛酮与格氏试剂反应生成不同醇的应用实例（3）与醇的加成缩醛和缩酮在碱性条件下稳定，酸性水溶液中加热又回复到醛、酮。⑴.a-氢的活性:
a-H由于受羰基影响，有一定的酸性，即有一定的反应活性。
★由于a-H的活性可以以
H+形式离解，并转移到羰
基的氧上，形成所谓烯醇
式异构体，平衡点在酮式。（2）.α-H的卤代反应(3).卤仿反应
★反应条件：①在碱性条件下。②只有①相同醛羟醛缩合：
★反应条件：稀碱溶液、5℃左右。醛酮必含有α-H。★反应机理学生自看。
★应用：生成的β-羟基醛加热失水生成不饱和醛。如：
②相同酮羟醛缩合
具有α-H的酮的羟醛缩合比醛要难。实例：(1)催化氢化：H2与都加成（2）特殊还原—金属氢化物★实例：
⑴与常用氧化剂反应托伦试剂即硝酸银的氨溶液。银离子可将醛氧化为羧酸，本身被还原为金属银。反应是在碱性溶液中进行。反应式：
★费林试剂：硫酸铜与酒石酸钾钠碱溶液等量混合而成。加入酒石酸钠与铜离子生成配合物，防止氢氧化铜生成。(4）与希夫试剂（品红醛试剂）的反应：（1）醛酮反应的主要部位：（2）醛酮氧化和还原（3）醛酮的亲核加成及应用醛类化合物与白酒的香气有密切的关系，对构成白酒的主要香味物质有重要作用。白酒中主要的羰基化合物主要以乙醛和乙缩醛为主，它们与羟酸共同形成白酒的协调成分。酸偏重于白酒口味的平衡和协调，而醛主要对白酒香气的平衡和协调。还有一些含量较少，例如甲醛、丙醛、丁醛、异丁醛、正戊醛、异戊醛、正己醛、香草醛、丙酮、丁酮、己酮、4-乙基愈创木酚。
主要作用：
乙醛和乙缩醛的携带作用
降低阈值作用
掩蔽作用
促进酒的老熟作用白酒中醛酮来源1.乙醛

在白酒中，乙醛和乙缩醛含量最多，占到总醛的98%，它们的含量分别在400mg/L和500mg/L，是白酒中不可缺少的。

蒸酒时酒头中含量较高，为了提高酒质所采取的“掐头去尾”措施，就是要去掉低沸点物质，主要是乙醛。乙醛分子中有甲基和醛基，其中醛基在化学反应中富有“亲和性”能促使白酒发生种种化学变化。

乙醛是一种活泼物质，它的活泼性随贮存时间延长而降低。乙醛在酒中具有一种特殊的“豪味”，过浓时往往带有苦杏仁的气味。

3.甲醛：
甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的气体。易溶于水、醇和醚。甲醛在常温下是气态，通常以水溶液形式出现。35～40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。白酒中所含甲醛，对人体也有毒性。甲醛的毒性，要比甲醇高到30倍。新酒含甲醛较多，老酒含甲醛较少。陈酿老熟，也会使甲醛在缓慢氧化过程中转变为缩醛类，失去其原来的毒性。白酒中含甲醛很少，一般在1mg/L，新型白酒中基本上不含甲醛。4.丙醛
丙醛具有醛息香，略有果香，刺激，味短淡，欠净、爽，在刚流出的白酒中可能含有极微量丙醛，经过短期的贮存，大部分挥发和转化了。所以白酒需要适当的贮存期。
5.丁醛和异丁醛
丁醛和异丁醛与丙醛接近，微带刺激，稍甜，略有草香味，甜、净、爽，有麻木感。
6、正