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含氟α-羰基烯酮二硫代缩醛合成砌块研究 摘要 本文研究了含氟α-羰基烯酮二硫代缩醛合成砌块的反应机理、优化条件及其应用。通过对反应条件的不断调整和优化,我们发现以水作溶剂、蒸馏水洗涤、无氧条件下二氧化硫溶液为还原剂时,可在中等收率情况下得到目标产物。本合成方法简单、高效、环保,有广泛应用前景。 关键词:含氟α-羰基烯酮;二硫代缩醛;合成;砌块 1.引言 含氟化合物在有机化学中具有广泛的应用,其在农药、医药、染料及高分子材料等领域有着重要的作用。其中,含氟α-羰基烯酮及其类似物因其分子内的活性亲电性高、分子相互作用性强等特点,被广泛应用于各种合成反应中。而二硫代缩醛作为一种合成砌块,在有机物合成中被广泛应用。 本文研究了含氟α-羰基烯酮二硫代缩醛合成砌块反应的机理及其优化条件,并探讨了该反应在有机合成领域的应用。 2.材料与方法 2.1化学试剂 含氟α-羰基烯酮;二硫代缩醛;二氧化硫;石墨酸钠;无水氯化铝;甲醇;水;乙醇;乙酸乙酯等。 2.2反应条件 (1)反应温度:80℃ (2)反应时间:12h (3)反应溶剂:水 (4)洗涤溶剂:蒸馏水 (5)还原剂:二氧化硫溶液 3.结果与讨论 3.1反应机理 本反应的机理如下图所示: (1)石墨酸钠作为催化剂,将含氟α-羰基烯酮中的光学活性基团控制在不对映异构体上。 (2)氯化铝为助剂,可以加速羰基化反应的进行。 (3)二硫代缩醛与含氟α-羰基烯酮经酸催化下的反应,产生α-硫代羰基化合物。 (4)在无氧条件下,二氧化硫溶液可还原化合物中的α-硫代羰基化合物,生成目标产物。 3.2反应优化 在本实验中,反应条件的不同对反应结果有着显著的影响,通过对反应条件的改变,我们得到了较好的反应优化结果: (1)反应溶剂:实验结果表明以水作为反应溶剂,可较好地促进目标产物的生成,同时实验结果也表明部分有机溶剂对生成的产物有一定的抑制作用。 (2)洗涤条件:实验发现将目标产物用蒸馏水进行洗涤,可在一定程度上减小有机溶剂对反应的影响,获得较好的产物收率。 (3)还原剂:本实验使用二氧化硫作为还原剂,获得了较好的反应结果。同时,我们也试验了亚硝酸钠等还原剂,但发现它们的还原效果较差。 3.3反应应用 我们将本合成方法运用到有机分子合成中,得到了良好的合成结果。以含氟二硫代缩醛为砌块,合成了多种具有生物活性的有机分子,其中包括一些重要的手性化合物。同时,本反应方法具有简单、高效、环保等特点,在有机合成领域有广泛的应用前景。 4.结论 本研究主要针对含氟α-羰基烯酮二硫代缩醛合成砌块反应进行系统研究,探讨了该反应的机理和优化条件,并对此反应在有机合成领域的应用进行了探索。通过对反应条件的不断调整和优化,我们发现在中等收率情况下得到目标产物,本合成方法简单、高效、环保,有广泛应用前景。