不饱和烃PPT课件.ppt

AAlkenes烯烃
BAlkynes炔烃
C双烯烃
不饱和烃的结构、同分异构现象、命名
物理性质、化学性质不饱和烃：
分子中含有不饱和键的碳氢化合物。
包括单烯烃(烯烃)、多烯烃、环烯烃和炔烃等。3-1StructureofAlkenes
烯烃的结构每个sp2杂化轨道具有1/3s成分和2/3p成分。未参与杂化的p轨道6键的特点：
1.成键原子不能绕两核连线自由旋转。
2.键比键易断裂。
3.电子云易极化。3-2NomenclatureandIsomerismofAlkenes
烯烃的同分异构和命名
烯烃：指单烯烃,分子中只含有一个C=C双键的不饱和开链烃。一、IsomerisminAlkenes烯烃的同分异构现象Cis-TransIsomerism
顺反异构顺反异构形成的条件
1.分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环）的结构；
2.不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同的。顺-2-戊烯1.系统命名法
a.主链：选择含C=C双键的最长的碳链为主链，称为“某烯”。
b.编号：使C=C双键的编号最小。
c.写出名称：要标出双键的位置。3-乙基-2-己烯2.Z、E命名法（重点）
Z：优先基团同侧E：优先基团异侧。练习1练习2双键在环上，以环为母体，
双键在链上，链为母体，环为取代基。3-3烯烃的性质
一、物理性质（自学）
沸点、熔点和密度随碳原子数的增加而升高。
常温下：C2～4：气体C5～18：液体C19以上：固体
密度小于1，比水轻。
异构体：b.p直链烯烃＞支链烯烃
顺式烯烃＞反式烯烃(偶极距＝0）
m.p反式烯烃＞顺式烯烃（反式对称性高）1.加成反应(1)催化加氢X2反应活性：F2＞＞Cl2>Br2>I2
I2一般不与烯烃发生反应，F2反应太激烈，易发生碳链断裂，无实用价值。反应历程：（两步）以反式加成产物为主复习：自由基取代反应
α-C：与官能团直接相连的碳。α-H：α-C上的氢。链引发(3)与卤化氢的加成28烯烃加成的活泼性:（给电子基团越多，双键电子云密度越大）
R2C=CR2>R2C=CHR>R2C=CH2>RCH=CH2>H2C=CH230过氧化物效应：（反马规则）(4)与H2O加成(5)与次卤酸的加成(6)与烯烃加成(烯烃的聚合)(7)烯烃与浓硫酸、有机酸等的反应（d）在合成中的应用不同(8)硼氢化反应从形式上看是反马氏规律的，可用来合成烯烃水合等其它方法不能得到的醇（合成一级醇、产率高）硼氢化反应的机理烯烃加成反应小结（b）亲电加成反应机理+环正离子中间体加氯与加溴反应机制的比较立体选择性—不要求碳正离子中间体之一：生成哪一个碳正离子？—必须掌握解释：次卤酸加成反应机理CH3CH=CH2+H+CH3CH2CH2++CH3CH+CH3之二：碳正离子可能重排—暂时不要求（c）亲电加成制备醇1烯烃被KMnO4氧化（2）应用：
1制邻二醇2鉴别双键3测双键的位置2烯烃的臭氧化反应H2O烯烃的臭氧化反应的应用工业制法３.聚合反应（上堂课已经介绍，不讲）
低分子量的化合物相互作用而生成高分子量化合物的反应。p-共轭引发：Cl22Cl•
增长：CH3CHCH2＋Cl••CH2CH=CH2+HCl
•CH2CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+Cl•
终止：（略）问题自然界的烯烃－自学烯烃化学反应小结作业：
1，5，9，11，143-2炔烃
一、同分异构和命名
炔烃：分子中含有C≡C叁键的不饱和烃。
官能团：－C≡C－通式：CnH2n-2Nomenclatureofalkynes命名：若分子中同时含有双、叁键称为烯炔。
命名时选含有双、叁键的碳链为主链,从最靠近双、叁键的一端开始编号，相同时使双键的位次最小(不考虑取代基）。几个实例每个sp杂化轨道具有1/2s成分和1/2p成分。2个sp轨道在空间的分布键长(pm)：C≡C：120C=C：134C－C：154
键能(kj/mol)：C≡C：837C=C：611C－C：347三、炔烃的物理性质
同系列内m.p，b.p，d随分子量增加而增加。
常温下：C2～4：气体C5～18：液体C19以上：固体四、炔烃的化学性质
1.加成反应（催化加氢、亲电加成、亲核加成）(2)亲电加成（X2、HX、H2O等）
①加X2烯醇式⑶亲核加成（HCN、ROH、RCOOH）（不讲）
亲核试剂：CN-、RO-、RCOO-。
亲核加成反应：由亲核试剂进攻而引起的加成反应。②与酸加成CH4.炔化物的生成（重要）
HC≡CH+AgNO3+NH3·H2O→Ag－C≡C－Ag↓（白色）
HC≡CH+Cu2Cl2+NH3·H2O→Cu－C≡C－Cu↓（棕红色）R-CCCu为什么乙炔的氢原子比乙烯和乙烷的氢原子活泼？
HC≡CH：sp杂化，1/2s+1/2p