不饱和烃-烯与炔烃.doc

不飽和烴-烯與炔烴
不飽和烴有烯烴(alkenes)和炔烴(alkynes)兩種。
一.烯烴
烯分子中具有一個雙鍵，其通式為CnH2n。由於烯烴雙鍵處的高電子密度，分子在此位置具有特殊的反應性，因此化學性質較為活潑。烯烴的熔點、沸點、密度和溶解度等物理性質與同碳數的烷烴相似。密度小於水，當分子之碳數增多，則熔點、沸點亦隨之升高，C2~C4者為無色氣體，C5~C15為無色液體，C16以上者為固體，烯類易溶於有機溶劑中而不溶於水。
碳數較少的烯烴可由石油分餾或由低碳數的烷烴製煉而得，至於碳數較多的烯烴可由C16至C20的飽和烴在高溫及催化劑的催化下裂煉生成。最簡單的烯烴是HYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/C2H4.pdb"乙烯HYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/C2H4.pdb"(ethylene)，分子式為(HYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/C2H4.pdb"CHYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/C2H4.pdb"2H4)，具有平面的分子結構，其中碳原子以三個σ鍵和另一碳原子及兩個氫原子形成鍵結，而再分別共用兩個碳原子的p軌域電子形成π鍵。乙烯是工業界年產量最大的有機化合物，主要用於產製聚乙烯、環氧乙烷、HYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/C2H4(OH)2.pdb"乙二醇、HYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/C2H5OH.pdb"乙醇等，可算是最重要且數量最多的石油化學品之一。至於HYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/propylene.pdb"丙烯、HYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/butylene.pdb"丁烯、HYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/iso-butylene.pdb"異丁烯、HYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/1,3-butadiene.pdb"丁二烯及HYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/iso-pentakiene.pdb"異戊二烯等物質，也是從天然氣、原油及煉油副產品製得的重要工業原料。
1.異構物與命名
烯類除碳鏈結構不同所形成的異構物之外，尚有因雙鍵所致的順反異構物。因雙鍵轉動需破壞π鍵，因此雙鍵不會發生轉動，致原子團位於雙鍵二邊時，會因排列的方式不同而形成異構物，該種異構物稱為順反異構物或幾何異構物。幾何異構形成之條件如下:
(其中X、Y、Z、W表原子或原子團)當X≠Y且Z≠W時;就有幾何異構物。若有相同基在分子的同一邊時，就稱為順式，若相同基是在不同邊時，則稱為反式。例如：
HYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/cis-2-butylene.pdb"順式-2-丁烯HYPERLINK"http://www.chem.ccu.edu.tw/~cyhung/web-highschool-2/Chapter-b3/trans-2-butylene.pdb"反式-2-丁烯IUPAC命名規則如下:
(1)選取含有碳—碳雙鍵的最長鏈為主鏈，並視主鏈所含之碳原子數而稱之為某烯。
(2)以數目較小之一邊為次序，標出雙鍵所在的位置。
(3)由上述定好次序之主鍵碳原子標出取代基位置，其他方法同烷類。
(4)判斷是否具有順反異構物，若有並以(反-)