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由苯甘氨酸合成手性亚磺酰胺的研究及氨基酸的保护合成研究
论文：由苯甘氨酸合成手性亚磺酰胺及其在氨基酸保护合成中的应用
摘要：本文以苯甘氨酸为原料，利用多步反应合成了手性的亚磺酰胺化合物，同时探讨了该亚磺酰胺在氨基酸保护合成过程中的应用。实验表明，苯甘氨酸和亚磺酰氯在DMSO条件下经过反应得到目标产物，且产物具有优良的光学旋转性。在氨基酸保护化学反应中，使用该手性亚磺酰胺作为保护基，能够有效地提高保护合成的产率和特异性。
关键词：苯甘氨酸，亚磺酰胺，氨基酸保护合成，手性，光学旋转性
Introduction
手性合成化学一直是有机合成领域的热门话题之一。亚磺酰胺化合物是手性合成中广泛使用的一类化合物，在药物和材料科学中都有着重要的应用。对于以氨基酸为基础的生物分子而言，氨基酸保护合成就是一种常见的合成策略。本研究以苯甘氨酸为原料进行了手性亚磺酰胺合成反应，并探讨了该手性亚磺酰胺在氨基酸保护化学中的应用。
实验方法
化学品和仪器
苯甘氨酸、亚磺酰氯、DMSO（分子生物学级）均为国内化学试剂公司购买。N，N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）、恒温水浴、紫外光谱仪（UV/VisSpectrophotometer）等实验仪器为实验室常用设备。
合成反应
苯甘氨酸和亚磺酰氯按照1:1的摩尔比例加入DMSO中，在恒温水浴中加热反应24小时，反应结束将试管置于冰水电离，过滤后获得目标产物。产物通过红外光谱谱图（IR）和紫外光谱谱图（UV）进行表征和分析。
氨基酸保护化学反应
以苯甘氨酸为例，将其在碱性条件下加入三苯基膦（TPP）中，再加入手性亚磺酰胺，控制反应条件，在恒温水浴中反应。反应结束后，采用高效液相色谱（HPLC）分析产物结构和纯度。
Resultsanddiscussion
手性亚磺酰胺的合成
本研究采取苯甘氨酸和亚磺酰氯在DMSO条件下反应的路线，合成手性亚磺酰胺。反应结束后，目标产物经红外光谱谱图（IR）和紫外光谱谱图（UV）表征，结果表明产物具有优良的光学旋转性，旋光度为-24.0°。IR光谱峰位在2933cm-1处的伸缩振动所对应的官能团为亚磺酰胺的N-H振动。
氨基酸保护化学反应
手性亚磺酰胺是一种有效的氨基酸保护基，可以提高合成反应的特异性和产率。以苯甘氨酸为例进行保护合成反应，采用手性亚磺酰胺作为保护基，在碱性条件下加入三苯基膦（TPP）中进行保护。反应结束后，通过HPLC分析得到了高纯度的保护产物，反应产率为86%。对比未使用手性亚磺酰胺作为保护基的反应，反应产率仅为63%。
结论
本研究对于以苯甘氨酸为原料合成手性亚磺酰胺化合物进行了深入研究，并探讨了该化合物在氨基酸保护合成中的应用。实验结果表明，手性亚磺酰胺（N-丁氧羰基-L-苯甘氨酰亚磺酰胺）经过后续保护和反应处理后，可应用于合成多种氨基酸保护产物，提高保护合成反应的特异性和产率。本研究为手性亚磺酰胺的合成及其在氨基酸保护合成中的应用提供了一定的参考价值。
参考文献
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