糖类和糖生物学省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

韧带－结构糖
学习重点内容一.引言糖是生物信息分子糖生物学这一个名词提出是在1988年。牛津大学德威克教授在当年《生化年评》中撰写了以“糖生物学”为题综述，这标志了糖生物学这一新分支学科诞生。
糖生物学(glycobiology)是研究聚糖及其衍生物结构,化学,生物合成及生物功效科学
糖生物学研究方兴未艾，成为继蛋白质，核酸后又一热点领域。（二）.糖类化学本质(三)分类与命名（按糖聚合度分）二.单糖结构和性质旋光异构2、手性C原子与四个不一样原子或原子基团共价连接并因而失去对称性四面体碳。3、旋光性4构型与构象构型：
原子或基团在空间相对分布或排列。
包括共价键断裂。
构象：
当单键旋转时，取代基团可能形成不一样立体结构。
不包括共价键断裂。最简单单糖是丙醛糖和丙酮糖。除丙酮糖外，其它单糖分子都有旋光异构体。Fischer投影式常见单糖D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛距羰基最远手性碳与D-(+)-甘油醛手性碳构型相同时，为D型；与L-(-)-甘油醛构型相同时，为L型。D-葡萄糖L型糖D系醛糖D-葡萄糖与D-甘露糖在构型上只有C2构型不一样，称为差向异构。D系酮糖结构通式醛糖酮糖单糖构型命名DL型、异头物（α异头物，β异头物）、RS型环状结构D-葡萄糖变旋现象(mutarotation)
葡萄糖作为多羟醛不含有醛类一些经典反应性能，如：
①缺乏Schiff化反应，不能使H2SO3漂白品红还原。
②醛类能与NaHSO3反应，而单糖不能与NaHSO3起加成反应。
③仅与一分子醇成半缩醛反应，不能与两分子醇成缩醛反应。α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖，二者互称异头物。转折吡喃糖和呋喃糖：α-D-葡萄糖

β-D-葡萄糖D-果糖单糖名称六元环不是平面型，透视式仍不能真实地反应单糖三维空间结构。吡喃糖六元环与环己烷相同，优势构象也是椅式。葡萄糖构象单糖都是无色结晶，有甜味，有吸湿性，在水中溶解度很大，能形成过饱和溶液——糖浆。除丙酮糖外，单糖都有旋光性，大多数有变旋光现象。旋光性
除二羟基丙酮外，都是旋光性物质。
比旋光度（旋光率）：
旋光度（DtD）表示方法
在旋光率数值前加“+”和“-”分别表示
右旋和左旋。
旋光方向和程度是由整个分子立体结构决定。与DL构型无关几个常见单糖比旋光率（[α]tD）
2溶解度：单糖都是无色结晶，羟基（多）在水溶液中溶解度很大，不溶于乙醇，丙酮。

3甜度：单糖都有甜味，果糖170，蔗糖100，转化糖130
1、异构化酮糖不被溴水氧化,可用溴水判别醛糖和酮糖。醛糖和酮糖都可被Fehling试剂或Tollens试剂氧化。

能还原Fehling试剂或Tollens试剂糖叫还原糖。全部单糖都是还原糖。H2/Ni
NaBH4
LiAlH4单糖与苯肼作用，先羰基与苯肼生成苯腙；苯肼过量时，生成不溶于水黄色结晶，叫糖脎醛糖或酮糖成脎反应，都发生在C1和C2上。

同碳数单糖，只是C1和C2不一样，其它C原子构型相同，与苯肼反应得到相同脎。5、成酯反应甲基-α-D-葡萄糖苷7、甲基化反应产物中甲氧基性质是不一样，以稀酸水解，只能除去C1上甲氧基。支链淀粉糖链结构测定惯用方法Molish试剂：α-奈酚与糠醛、羟甲基糠醛生成紫色物质，判别糖存在。
Seliwanoff反应：间苯二酚与盐酸遇酮糖呈红色，遇醛糖呈很浅颜色。

三.主要单糖和单糖衍生物

1、丙糖和丁糖
D-甘油醛D-赤藓糖
丙糖丁糖
二羟基丙酮D-赤藓酮糖
糖衍生物多样性1.糖醇2.糖醛酸3.氨基糖氨基糖衍生物4.糖苷5.单糖衍生物糖苷键5.糖酯自然界存在主要单糖衍生物四、寡糖蔗糖水解产物含D-葡萄糖和D-果糖。前者[〆]D20为+52.2°，后者为-92.4°。两相抵消，水解液表现为左旋，与原来蔗糖不一样，故称其为“转化糖”。
蔗糖易结晶、易溶于水，难溶于乙醇，熔点186℃，加热至200℃,则是褐色焦糖。2.纤维二糖（Cellobiose）

4.麦芽糖（maltose)
由两分子〆-D-葡萄糖分子缩合而成。
易溶于水，属还原糖，易被酵母发酵。工业上经过酶促水解淀粉大量生产麦芽糖。

5.异麦芽糖（isomaltose)
由两分子葡萄糖缩合而成，与麦芽糖不一样，它是
〆,-1,6-糖苷键,有还原性,不能被酵母发酵
（二）、三糖
常见三糖有棉子糖、龙胆三糖、松三糖
棉子糖＝半乳糖＋葡萄糖＋果糖五、多糖多糖代表物1.直链淀粉2.支链淀粉淀粉-碘复合物颜色糊精：淀粉在酸和淀粉酶作用下逐步水解，生成份子大小不一中间物。（二）糖原（二）结构同多糖

纤维素-D-乙酰氨基葡萄糖聚合而成多糖。
几丁质也大量存在于昆虫和甲壳类动物（虾、蟹壳）甲壳之中。
白色、无定形半透明物质。据研究资料预计白然界中每年生成几丁质约有一百亿吨。
在天然聚