有机化学醇酚醚学习教案.pptx

会计学8.1醇的结构、分类(fēnlèi)和命名8.1.2醇的分类(fēnlèi)3、根据分子中所含羟基(qiǎngjī)的数目分为：一元醇、二元醇和多元醇。4、两个(liǎnɡɡè)羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结构会自发失
水，故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不稳定的，容易互变成
为比较稳定的醛和酮。系统(xìtǒng)命名法：如果是不饱和醇，则选含有羟基和不饱和键的最长链为主链，
从离羟基近端编号。书写(shūxiě)时，将表示链中碳原子个数的字放
在“烯”或“炔”的前面。分子中含有多个羟基时，则选含羟基
数目尽可能多的最长链为主链，根据羟基的数目称为某元醇。3-羟甲基-1,7-庚二醇2、沸点(fèidiǎn)3、结晶(jiéjīng)醇8.3醇的化学性质(huàxuéxìngzhì)8.3.2羟基氢的弱酸性（醇与活泼金属(jīnshǔ)及强碱的反应）醇钠的用途：①醇钠在有机合成中用作碱性(jiǎnxìnɡ)试剂，碱性(jiǎnxìnɡ)比NaOH强。
②醇钠也常作分子中引入烷基（RO-）的亲核试剂。8.3.3羟基氧的亲核性和碱性(jiǎnxìnɡ)（醚化和酯化反应）/形成烊盐的意义：
1.可以(kěyǐ)醇从其它不溶于酸的物质（如烷烃、卤代烃）中除去，而
用于分离纯化。
2.在醇的反应中，先行成佯盐，增加了C-O键的极性，更有利于
C-O键的断裂。因此，酸在醇的脱羟基反应中起催化作用。8.3.3.3醇分子(fēnzǐ)间脱水8.3.3.4醇的酯化/由于磷酸的酸性较弱，它不易(bùyì)与醇直接成酯，磷酸酯一般由醇
和三氯氧磷作用制取。磷酸酯类可用作萃取剂、增塑剂和杀虫剂。8.3.4醇羟基(qiǎngjī)的取代（羟基(qiǎngjī)卤代的方法）■由于酸性越强，反应(fǎnyìng)越易向右进行，所以，不同的HX与醇的反应(fǎnyìng)
速度顺序为：HI>HBr>HCl
■HI酸性最强，一般可直接使用；溴代时，一般用NaBr+H2SO4代替
HBr；氯代时，则用HCl+ZnCl2
■当HX相同时，醇的烃基不同，其反应(fǎnyìng)速度出不相同，它们的反应(fǎnyìng)
活性顺序为：卢卡斯试剂：无水ZnCl2与浓盐酸(yánsuān)配制成的溶液，用于鉴别
≤Ｃ６伯、仲、叔醇。8.3.4.2醇与HX反应(fǎnyìng)的机理SN1反应(fǎnyìng)的碳正离子重排：例如(lìrú)：/高温(gāowēn)气相脱水：Al2O3，不重排8.3.6醇类的氧化(yǎnghuà)应用(yìngyòng)：呼吸分析仪检验汽车驾驶员是否酒后驾车原理，醇被重
铬酸钾氧化，颜色改变。（橙色--绿色）8.4醇的制备(zhìbèi)8.4.3羰基(tānɡjī)化合物的还原8.4.4格氏试剂与羰基(tānɡjī)化合物的加成课堂作业：8.5酚的结构(jiégòu)及命名8.5.1结构(jiégòu)■由于氧原子的电负性大于碳，诱导效应又使芳环上电子云密度降
低。
但，由于∣＋C∣＞∣－I∣，所以供电子效应是主要(zhǔyào)的，总的结
果使芳环电子云密度增加，尤其是它的邻、对位增加的较多，反
应活性比苯、甲苯、甲氧基苯都强。8.5.2命名(mìngmíng)8.6酚的物理性质(wùlǐxìngzhì)（自学）酚中羟基与苯环形成大的p—π共轭体系，由于(yóuyú)氧的给电子共轭
作用，与氧相连的碳原子上电子云密度增高，所以酚不象醇那样
易发生亲核取代反应；相反，由于(yóuyú)氧的给电子共轭作用使苯环上
的电子云密度增高，使得苯环上易发生亲电取代反应。
a.C-O键加强不发生-OH的取代
b.O-H削弱酸性比醇强
c.电子云向苯环转移邻对位亲电取代活性增大可以看出来，酚的酸性(suānxìnɡ)比醇和水强，所以酚能与强碱NaOH、KOH
反应而溶于其水溶液。但不溶于NaHCO3，不能与Na2CO3、NaHCO3
作用放出CO2，反之通入CO2于酚钠水溶液中，酚即游离出来。利
用酚的这种能溶于碱，而又可用酸将它从碱溶液中有离出来的性
质，工业上常被用来回收和处理含酚污水。
例如：应用(yìngyòng)：有机物的纯化和分离芳环上取代基对酚酸性(suānxìnɡ)的影响：比较下列(xiàliè)酚的酸性强弱：
(1)苯酚(2)对硝基苯酚(3)对氯苯酚(4)对甲基苯酚结论：取代酚的酸性与芳环上取代基的种类、数目有关。吸电
子基团，降低苯环的电子云密度，使酚的酸性增强。给电子基
团，可增加(zēngjiā)苯环的电子云密度，使酚的酸性减弱。8.7.1.3酚醚酚酯的生成(shēnɡchénɡ)羧酸与醇在酸催化下可以成酯，由于酚羟基中的氧与苯环发
生了p_π共轭其反应活性减小，与羧酸难于成酯。但可与活
性较大的酰基化试剂(shìj