有机化学_醇酚醚.doc

醇酚醚（习题和答案）
一、命名：
1．(CH3)2CHOHCH32．3．
4．5．6．
7．8．(CH3)3CCH2OH9.
10.CH3OC(CH3)311.12.
13.C6H5CH2CHOHCH314.15.
16.17.
18.19.20.
答案：
1．3-甲基-2-丁醇2．2-丙烯-1-醇（烯丙醇）3．3-甲氧基-2-戊醇
4．3-苯基-1，2-戊二醇5．1-甲基环己醇6．3，5-二甲基苯酚
7．苦味酸8．新戊醇9．β-萘酚（2-萘酚）
10．甲基叔丁基醚11．甲基乙烯基醚12．苯甲醚
13．1-苯基-2-丙醇14．（Z）-2-甲基-1-乙基环己醇15．对乙氧基溴苯
16．2-对氯苯基乙醇17．2，6-二溴-4-异丙基苯酚18．3-氯-1，2-环氧丙烷
19．顺-1，2-环戊二醇20．苄醇（苯甲醇）

二、完成反应：
1．答：

2．答：

3．答：
4．答：

5．答：

6．答：

7．答：

8．答：
9．答：

10．答：

11．答：

12．
答：

13．CH3CH2CH2CH2OCH3+HI(1mol)答：CH3CH2CH2CH2OH+CH3I
14．答：
15．答：

16．
答：CH3CHO+HCOOH+CH3COCH3

17．CH3CH2CH2CHOHCH3+SOCl2
答：CH3CH2CH2CHClCH3
18．答：

19．答：

20．答：

21．
答：
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23．答：
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26．
答：
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28．
答：

29．答：
30．答：
31．答：

三、推结构：
1．化合物（A）分子式为C6H14O，能与Na作用，在酸催化下可脱水生成（B），以冷KMnO4溶液氧化（B）可得到（C），其分子式为C6H14O2，（C）与HIO4作用只得到丙酮。试推（A）、（B）、（C）的构造式，并写出有关反应式。
答：；；

2．化合物A（C5H12O）室温下不与金属钠反应，A与过量的热HBr作用生成B、C。B与湿Ag2O作用生成D，D与Lucas试剂难反应。C与湿Ag2O作用生成E，E与Lucas试剂作用时放置一段时间有浑浊现象，E的组成为C3H8O，D、E与CrO3反应分别得醛F和酮G。试写出A的构造式。
答：CH3CH2OCH(CH3)2CH3CH2Br+(CH3)2CHBr
ABC
CH3CH2OH(CH3)2CHOH
DE
CH3CHOCH3COCH3
FG

3．化合物A（C4H10O）与CrO3/H2SO4反应得产物B，A脱水只得一种烯烃C，C与稀冷KMnO4反应得到产物D，D与HIO4反应得到一种醛E和一种酮F。试写出A～F的构造式。
答：(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHO(CH3)2C=CH2(CH3)2C(OH)-CH2OH
ABCD
HCHOCH3COCH3
EF

4．化合物（A），分子式为C6H10，与溴水作用，生成化合物（B）（C6H11OBr），（B）用NaOH处理，然后在酸性条件下水解生成（C），（C）是一个外消旋的二醇。（A）用稀冷KMnO4处理，得到化合物（D），（D）无光活性，是（C）的非对映异构体。试推测（A），（B），（C），（D）的结构。
答：

5．有一化合物A（C5H11Br），和NaOH共热生成B（C5H12O），B能和Na作用放出H2，在室温下易被KMnO4氧化，和浓H2SO4共热生成C（C5H10），C经K2Cr2O7/H2SO4溶液作用后生成丙酮和乙酸，推测A、B、C结构。
答：(CH3)2CHCH(Br)CH3(CH3)2CHCH(OH)CH3(CH3)2C=CHCH3
ABC

6．化合物A（C6H14O）可溶于H2SO4，与Na反应放出H2，与H2SO4共热生成B（C6H12），B可使Br2/CCl4褪色，B经强氧化生成一种物质C（C3H6O），试确定A、B、C的结构。
答：(B)(CH3)2C=C(CH3)2(C)CH3COCH3

7．一未知物A（C9H12O）不溶于水、稀酸和NaHCO3溶液，但可溶于NaOH，与FeCl3溶液作用显色，在常温下不与溴水反应，A用苯甲酰氯处理生成B，并放出HCl，试确定A、B结构。
答：

8．化合物A（C7H8O）不与Na反应，与浓HI反应生成B和C，B能溶于NaOH，并与FeCl3显紫色，C与AgNO3/乙醇作用，生成AgI沉淀，试推测A、B、C结构。
答：