章 卤代烃 相转移催化反应 邻基反应至诚教案.pptx

会计学本章重点：(一)卤代烃的分类

根据与卤原子相连的碳的类型：

伯卤烷CH3CH2X、仲卤烷(CH3)2CHX、

叔卤烷(CH3)3CX
(二)卤代烃的命名(三)卤代烃的制法烃的卤化

例：(2)从不饱和烃制备(3)从醇制备(4)卤原子交换(四)卤代烃的物理性质(五)卤代烷的化学性质(1)亲核取代反应(1)亲核取代反应(甲)水解(乙)与醇钠作用(丙)与氰化钠作用(丁)与氨作用(戊)卤离子交换反应(己)与硝酸银作用(2)消除反应消除方向：
脱去含氢较少的碳上的氢原子。（查依采夫规则）(乙)脱卤素(3)与金属反应(甲)与镁反应格代试剂在有机合成上很有用，但它最忌水、忌活泼氢：(乙)与锂反应(4)相转移催化反应(六)亲核取代反应机理(1)双分子亲核取代反应(SN2)机理SN2反应的立体化学：构型转化是SN2反应的重要标志。(2)单分子亲核取代反应(SN1)机理第二步,生成C－O键：SN1反应的立体化学SN1反应常伴随着C+的重排：(七)影响亲核取代反应的因素烷基结构的影响

(甲)烷基结构对SN2反应的影响
(乙)烷基结构对SN1反应的影响综上所述：(2)卤原子的影响(3)亲核试剂的影响
同一周期的原子作为亲核中心时，原子序数越大，亲核性越弱。

例1：亲核性：NH2－＞HO－＞F－，NH3＞H2O

同一族的原子作为亲核中心时，变形性大者呈现出较强的亲核性。这与碱性的强弱次序相反。例如：
亲核性：I－＞Br－＞Cl－＞F－，HS－＞HO－，
H2S＞H2O(4)溶剂极性的影响(八)消除反应的机理双分子消除反应(E2)机理

与SN2相似，一步完成，有过渡态，v=k[RX][OH-](2)单分子消除反应(E1)机理由于中间体C＋的形成，E1反应可发生重排：(九)消除反应的取向(十一)取代和消除反应的竞争(1)烷基结构的影响(2)进攻试剂的影响(3)溶剂的影响(4)反应温度的影响本章重点：