第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应.pptx

第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应7、1卤代烃得分类示例:7、1、2卤代烯烃和卤代芳烃得分类7、2卤代烃得命名7、2、1卤代烷得系统命名法卤代烷命名示例:7、2、2卤代烯烃和卤代芳烃得系统命名法7、3卤代烃得制法大家学习辛苦了，还是要坚持7、3、1烃得卤代7、3、2由不饱和烃制备7、3、3由醇制备7、3、4卤原子交换反应7、3、6卤甲基化7、4卤代烃得物理性质卤代烃极性7、5、1亲核取代反应亲核取代反应(I)亲核取代反应(II)亲核取代反应(III)7、5、2消除反应(1)脱卤化氢(dehydrohalogenation)Saytzeff规则消除反应得取向——Saytzeff规则Saytzeff规则补充(2)脱卤素7、5、3与金属反应(1)RX与镁反应Grignard试剂得特点(II)(2)RX与锂反应Corey–House合成7、6亲核取代反应机理7、6、1双分子亲核取代反应(SN2)机理溴甲烷水解反应得能量曲线SN2反应机理动画演示SN2反应特点SN2反应得立体化学特征7、6、2单分子亲核取代反应(SN1)机理反应机理——三步SN1反应得立体化学SN1反应中得重排7、6、3分子内亲核取代反应机理邻基效应邻基参与例2邻基参与例3ForWentao:ThreepossibilityForWentao7、7消除反应机理7、7、1双分子消除反应(E2)机理7、7、2单分子消除反应(E1)机理单分子消除反应得机理演示E1反应中得重排7、8影响亲核取代反应和消除反应得因素7、8、1烷基结构得影响β-碳原子上取代基得影响稳定性减小7、8、1烷基结构得影响(4)取代和消除反应得竞争7、8、2亲核试剂得影响亲核试剂得亲核性强弱【在极性质子溶剂(如水、醇、酸等)中】亲核性和碱性7、8、3离去基团得影响7、8、4溶剂得影响正、负离子溶剂化双分子反应7、8、5反应温度得影响叔卤代烃:
伯卤代烃:
好离去基:
难离去基:
强亲核试剂:
弱亲核试剂、弱碱:
强碱:
极性溶剂:
极性非质子溶剂:
非极性溶剂:
高温:小结叔卤代烃
好离去基
弱碱
极性溶剂7、9卤代烯烃和卤代芳烃得化学性质7、9、1双键和苯环位置对卤原子活性得影响烯丙基卤与苄基卤7、9、2乙烯型和苯基型卤代烃得化学性质(1) 亲核取代反应(2) 亲核取代反应机理(I)(a)加成–消除机理中间体得极限结构(2) 亲核取代反应机理(II)消除–加成机理(3)消除反应有机锂试剂Corey–House反应Wurtz–Fittig反应Ullmann反应(5)烃基得反应7、9、3烯丙型和苄基型卤代烃得化学性质烯丙基(allylic)重排消除反应及与镁得反应