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第24讲醇酚考纲定位一、乙醇3.化学性质(3)取代反应: ①乙醇与浓氢溴酸混合加热反应的化学方程式为:(4)氧化反应:4.用途二、醇类 1.定义 4.物理性质 低级脂肪醇易溶于水,一元脂肪醇的密度一般小于水,相 对分子质量相近的醇沸点高于烷烃(存在氢键),饱和一元醇随 着碳原子数的增加,沸点升高,密度增大。碳原子数相同的醇, 含羟基数越多,沸点越高。5.化学性质三、苯酚3.化学性质 (1)弱酸性。 (2)苯环上的取代反应。 现象是________________,此反应可用于苯酚的定性检验 和定量测定。+nHCHO――→考点1乙醇的结构、性质及醇类反应的断键规律 1.乙醇的分子结构与化学性质的关系(1)Na与醇的反应比Na与水的反应慢,说明醇中羟基不如2.醇的催化氧化发生条件和规律 (1)发生条件:醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少(2)规律:【例1】有下列几种醇: (1)其中能被催化氧化生成醛的是____(填编号,下同);能 被催化氧化,但不是生成醛的是________;不能被催化氧化的 是__________。 解析:醇的催化氧化,实质上是一个醇分子中脱去两个氢 原子(一个来自羟基,另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的 氢原子)与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水,同时“醇分子” 中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇分子中的—OH与连 —OH相连的碳原子相邻碳原子上的氢原子结合成水,同时生 成碳碳双键。【例2】下列物质既能发生消去反应,又能氧化生成醛的考点2有机物分子中基团之间存在相互影响 (以醇类和酚类为例) 1.醇类与酚类的比较2.有机分子中基团之间存在相互影响 (1)羟基对苯环的影响:(2)苯环对羟基的影响:【例3】为了比较CH3COOH、 (1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐,则A中发生反应 的离子方程式为:______________________________。 (2)装置B中盛放的试剂是____________________,它的作有机物中基团的相互影响(2)苯环上所连的基团对苯环上取代反应的影响。【例4】已知:C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+ 解析:与Na反应的有酚羟基、醇羟基、羧基;与NaOH 反应的有酚羟基、羧基;与NaHCO3反应的有羧基。实验探究醇和酚的性质实验 【例5】有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化 氧化实验”得到一些认识,某教师设计了如图4-24-4所示装置 (夹持装置等已省略),其实验操作为:先按图安装好装置,关 闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻,然后打开活塞a、 b、c,通过控制活塞a和b,而有节奏(间歇性)地通入气体,即 可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题: (1)A中发生反应的化学方程式:______________________; B的作用:____________;C中热水的作用:_____________。 解析:通过控制氧气的用量,探究在乙醇的催化氧化反应 中催化剂Cu的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为:O2与 Cu在加热时反应生成CuO,CuO再将乙醇氧化为乙醛,且自 身被还原为Cu,如此反复进行。题组一乙醇及醇类 1.乙醇分子中的各种化学键如图4-24-5所示,关于乙醇 解析:乙醇与钠反应生成乙醇钠,是羟基中的O—H键断 裂,A正确;乙醇催化氧化成乙醛时,断裂①和③化学键,B 正确,C错误;乙醇完全燃烧时,化学键①②③④⑤全部断裂, D正确。 答案:C2.下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是(3.(2013年辽宁抚顺模拟)下列各组物质中各有两种组分,两种组分各取1mol,在足量氧气中燃烧,两者耗氧量不相同的是()。 A.乙烯和乙醇B.乙炔和乙醛 C.乙烷和乙酸甲酯D.乙醇和乙酸 解析:由乙烯(C2H4)和乙醇(CH3CH2OH―→C2H4·H2O)、乙炔(C2H2)和乙醛(CH3CHO―→C2H2·H2O)、乙烷(C2H6)和乙酸甲酯(CH3COOCH3―→C2H6·CO2)的分子式可知,各组中两种物质的物质的量只要相等,耗氧量就相等。乙醇(C2H4·H2O)和乙酸(CH3COOH―→CH4·CO2)物质的量相等时,耗氧量不相同。 答案:D题组二苯酚及酚类中羟基直接与苯环相连,5.下列关于苯酚的叙述不正确的是(6.下列关于苯酚的叙述不正确的是(7.(双选)下列有关叙述不正确的是( 解析:苯酚和乙醇都有还原性,都可以被氧化剂氧气或酸 性高锰酸钾氧化,A正确;苯酚和乙醇两分子中不同类型的氢 原子个数比分别为1∶2∶2∶1和3∶2∶1,B错误;苯酚与溴 水反应和乙醇在1