高考化学一轮复习课件：第5节 醇 酚 醛 羧酸 知识研习（人教选修5）.ppt

第五节醇酚醛羟酸知识梳理醛考点一芳香醇与酚的区别及同分异构体
1．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较(续表)2.醇、酚的同分异构体
含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。
如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：灵犀一点：
①根据—OH与烃基的相对位置，可迅速判断醇类及酚类物质，并判断或书写其同分异构体。
②根据烃基与—OH的相互影响，理解烃基化合物中—OH上氢的活泼性，迅速判断羟基化合物与Na、NaOH、Na2CO3、及NaHCO3的反应关系。【案例1】(2009·江苏化学)具有显著抗癌活性的10­羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10­羟基喜树碱的说法正确的是()

A．分子式为C20H16N2O5
B．不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．不能发生酯化反应
D．一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应【解析】根据结构简式，很容易得出C、H、N、O的原子个数，所以分子式为C20H16N2O5，A项对；因为在苯环上有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与FeCl3发生显色反应，B项错；从结构简式可以看出，存在—OH，所以能够发生酯化反应，C项错；D项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为3mol。
【答案】A
【规律技巧】酚类结构中需要注意的几点：
酚类与溴的取代反应发生在酚羟基的邻、对位，特别要注意酚的结构特点，羟基与苯环直接相连。而 、 都属于醇类，它们不能与溴水反应。【即时巩固1】天然维生素D(结构如图)存在于槐树花蕾中，这是一种营养增补剂。关于维生素D的叙述错误的是()

A．可以和溴水反应
B．要用有机溶剂萃取
C．分子中有三个苯环
D．1mol维生素D可以和4molNaOH反应【解析】首先认真观察结构简式，分析分子结构特点，找出所含的条件官能团。然后根据结构特点和各官能团的性质，逐项分析，得出解答。
本题是对分子中含有的多个官能团的综合考查。据结构可知，分子结构中含有4个酚羟基，可以和溴水发生苯环上的取代反应；1mol维生素D可以和4molNaOH反应；据苯酚室温下在水中溶解度较小和维生素D分子中含碳原子数较多，可知其应易溶于有机溶剂，而难溶于水，可用有机溶剂从槐树花蕾中萃取；从结构简式可知分子中含有两个苯环(中间一个环不是苯环)。
【答案】C考点二醇的化学性质及反应规律
1．反应类型与断键位置
乙醇发生的反应涉及到分子中的很多价键，如下表所示：2.醇类物质的催化氧化和消去规律
(1)醇的催化氧化规律
①与羟基(—OH)相连的碳原子上有两个氢原子的醇(—OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛：
2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O
②与羟基(—OH)相连的碳原子上有一个氢原子的醇(—OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮：③与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
例如：不能被氧化成醛或酮。

(2)醇的消去规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：灵犀一点：
卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。【案例2】有机化合物A只含C、H两种元素，分子结构中存在支链，且其相对分子质量为56，与A相关的反应如下：

(1)指出反应类型：A→B________，E→F________，G→H________。
(2)写出E的含羟基和羧基的所有同分异构体：________。
(3)写出下列反应的化学方程式(要求注明反应的条件)：
①E→F_______________________________________；
②E→G______________________________________。【解析】首先根据烃的相对分子质量及分子结构中存在支链，确定烃A的结构简式，然后根据反应条件及有机物分子组成的变化，确定反应类型，依据框图中转化关系，逐次推导各有机物的结构简式。
由A只含C、H元素且其相对分子质量为56推知，烃A的分子式为C4H8，且由F为六元环结构，推知A的结构简式应为
，根据C→D→E的反应条件及E的分子式，推知

A→B为加成反应；B→C为水解反应，C为 ，C→D

为氧化反应，D为，D→E为氧化反应，E为E→F为酯化反应，E→G为消去反应，G为，

G→H为加聚反应，H为。

【答案】(1)加成反应酯化(取代)反应加聚反应
(2)(CH3)2C(OH)COOH、CH2(OH)CH(CH3)COOH、CH3CH2CH(OH)COOH