【立体设计】高考化学 第5单元 醇 酚 醛课件 苏教选修5.ppt

(即时巩固解析为教师用书独有)类别2．醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体但不属于同类物质。灵犀一点：①根据—OH与烃基的相对位置可迅速判断醇类及酚类物质并判断或书写其同分异构体。②根据烃基与—OH的相互影响理解羟基化合物中—OH上氢的活泼性迅速判断羟基化合物与Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反应关系。【案例1】(2009·江苏化学)具有显著抗癌活性的10­羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10­羟基喜树碱的说法正确的是()A．分子式为C20H16N2O5B．不能与FeCl3溶液发生显色反应C．不能发生酯化反应D．一定条件下1mol该物质最多可与1molNaOH反应【解析】根据结构简式很容易得出C、H、N、O的原子个数所以分子式为C20H16N2O5A项对；因为在苯环上有羟基构成羟基酚的结构所以能与FeCl3发生显色反应B项错；从结构简式可以看出存在—OH所以能够发生酯化反应C项错；D项有三个基团能够和氢氧化钠反应苯酚上的羟基、酯基和肽键所以消耗的氢氧化钠应该为3mol。【答案】A【规律技巧】酚类结构中需要注意的几点：酚类与溴的取代反应发生在酚羟基的邻、对位特别要注意酚的结构特点羟基与苯环直接相连。而【即时巩固1】天然维生素D(结构如图)存在于槐树花蕾中这是一种营养增补剂。关于维生素D的叙述错误的是()A．可以和溴水反应B．要用有机溶剂萃取C．分子中有三个苯环D．1mol维生素D可以和4molNaOH反应【解析】首先认真观察结构简式分析分子结构特点找出所含的条件官能团。然后根据结构特点和各官能团的性质逐项分析得出解答。本题是对分子中含有的多个官能团的综合考查。据结构可知分子结构中含有4个酚羟基可以和溴水发生苯环上的取代反应；1mol维生素D可以和4molNaOH反应；据苯酚室温下在水中溶解度较小和维生素D分子中含碳原子数较多可知其应易溶于有机溶剂而难溶于水可用有机溶剂从槐树花蕾中萃取；从结构简式可知分子中含有两个苯环(中间一个环不是苯环)。【答案】C考点二醇的化学性质及反应规律1．反应类型与断键位置乙醇发生的反应涉及到分子中的很多价键如下表所示：编号③与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。(2)醇的消去规律醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应生成不饱和键。表示为：灵犀一点：卤代烃与醇均能发生消去反应其反应原理相似但它们消去反应的条件有明显的差别卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热应用时应注意反应条件的差别以免混淆。【案例2】有机化合物A只含C、H两种元素分子结构中存在支链且其相对分子质量为56与A相关的反应如下：(1)指出反应类型：A―→B________E―→F________G―→H________。(2)写出E的含羟基和羧基的所有同分异构体：_____________________________________。(3)写出下列反应的化学方程式(要求注明反应的条件)：①E―→F_________________________________；②E―→G________________________________。【解析】首先根据烃的相对分子质量及分子结构中存在支链确定烃A的结构简式然后根据反应条件及有机物分子组成的变化确定反应类型依据框图中转化关系逐次推导各有机物的结构简式。【答案】(1)加成反应酯化(取代)反应加聚反应(2)(CH3)2C(OH)COOH、CH2(OH)CH(CH3)COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、CH3CH(OH)CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2COOH【即时巩固2】松油醇是一种调香香精它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：(1)α­松油醇的分子式________。(2)α­松油醇所属的有机物类别是________。a．醇b．酚c．饱和一元醇(3)α­松油醇能发生的反应类型是________。a．加成b．水解c．氧化(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现写出RCOOH和α­松油醇反应的化学方程式：_____。(5)写结构简式：β­松油醇________γ­松油醇________。【解析】解答本题时主要依据醇的一般化学性质和醇发生反应时对醇分子结构的要求如醇脱水生成烯烃、醇的催化氧化等。(1)根据碳原子在有机化合物中形成四个共价键的原则题中给出的结构中碳不满足四个共价键的由氢原子来补充。(2)醇是羟