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高二化学有机合成与推断专项训练单元达标综合模拟测评检测 一、高中化学有机合成与推断 1.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式是____。 (2)A中的碳原子是否都处于同一平面_____?(填“是”或“不是”)。 (3)在图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。 I.C的化学名称是_____; II.反应⑤的化学方程式为_____; III.D2的结构简式是____;④、⑥的反应类型依次是____、_____。 2.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下: 已知: 回答下列问题: (1)A的化学名称是__________。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 (3)E的结构简式为____________。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。 (6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。 3.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。 (1)下列关于M的说法正确的是______(填序号)。 a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色 c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.1molM完全水解生成2mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下: 已知: ①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是__________。 ②步骤II反应的化学方程式为______________。 ③步骤III的反应类型是________. ④肉桂酸的结构简式为__________________。 ⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。 4.化合物(G)的合成路线如图: 已知:CH3(CH2)4BrCH3(CH2)3CH2MgBr (1)G中所含的含氧官能团有___、___(写官能团名称)。 (2)C→D的反应类型是___;在空气中久置,A可由白色转变为橙黄色,其原因是___。 (3)写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:___(只写一种)。 ①能发生银镜反应,与FeCl3溶液能发生显色反应;②除苯环外,含有3种不同的官能团;③该分子核磁共振氢谱有5种不同的峰,且峰值比为1∶1∶2∶2∶2。 (4)写出以苯、乙醇、二甲基甲酰胺为原料制备苯丙酮()的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。___。 5.化合物I是一种优良的镇痉利胆药物,其合成路线如下: 已知: 回答下列问题: (1)A的名称是_______。 (2)反应②的反应类型是_______。 (3)E中含氧官能团的名称是_______。 (4)反应⑤所需试剂和条件是_______。反应⑥所需试剂和条件是_______。 (5)H的结构简式为_______。 (6)芳香化合物X是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,且能发生水解反应,其核磁共振氢谱为4组峰,峰面积比为3︰2︰2︰1。写出两种符合要求的X的结构简式_______。 (7)设计由和为原料制备的合成路线如图,请补充完整_______(无机试剂任选)。 6.有以下一系列反应,最终产物为草酸。 (1)已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构式:C是______,F是______________。 (2)写出E→F的化学方程式_________________。 7.药物H(阿戈美拉汀)是一种抗抑郁药,H的一种合成路线如下: 已知:;化合物B中含五元环结构,化合物E中含两个六元环状结构。 回答下列问题: (1)A的名称为_______ (2)H中含氧官能团的名称为_______ (3)B的结构简式为_______ (4)反应③的化学方程式为_______ (5)⑤的反应类型是_______ (6)M是C的一种同分异构体,M分子内除苯环外不含其他的环,能发生银镜反应和水解反应,其核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:3:2:1。任写出三种满足上述条件的M的结构简式_______(不考虑立体异构)。 (7)结合上述合成路线,设计以2—溴环己酮()和氰基乙酸(NCCH2COOH)为原料制备的合成路线_______(无机试剂及有机溶剂任选) 8.有机化合物F可作为内燃机的