有机合成与推断专项训练单元-易错题综合模拟测评检测试题.doc

有机合成与推断专项训练单元易错题综合模拟测评检测试题

一、高中化学有机合成与推断
1．以两种烃为主要原料合成香料M的路线如下：

已知：①A分子只有一种氢原子。E能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与HBr发生反应可得到2种产物。
②RXR-MgX(X为卤原子)RCH2CH2OMgXRCH2CH2OH
回答下列问题：
(1)C中官能团名称是__________________；E的名称是__________________。
(2)F的结构简式为__________________；B→C的反应类型是__________________。
(3)写出A→B的化学方程式：____________________________________。
(4)在F的单官能团同分异构体中，除环醚外，还有____________种。其中，在核磁共振氢谱上有3个峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为__________________。
(5)写出鉴别A、B两种有机物可选用的化学试剂__________________。
(6)以苯和环氧乙烷（）为原料制备苯乙醇，设计不超过4步的合成路线_________________（无机试剂任选）。
2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对2019-nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路线如图：

已知：
①
②R-NO2R-NH2
完成下列问题
(1)F的结构简式为__________。G→H的反应类型是____________。
(2)E中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C反应试剂及条件为_______________。
(4)有机物D与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。
(5)J为E的同分异构体，写出符合下列条件的J的结构简式_______（写两种）。
①能发生银镜反应
②J是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1
(6)参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl)为原料合成的路线：___________。
3．有机物R是一种功能高分子材料的单体，其结构简式如图：；PTT是一种新型工业化树脂。它们的合成路线如下：

已知：
①+
②++H2O
③RCOOHRCOClRCOOR′
④RCO18OR′+R″OHRCOOR″+R18OH
(1)H结构中有3个—CH2—，它含有的官能团是________。
(2)G的结构简式为_______________。
(3)写出A→B的反应的化学方程式：____________。
(4)写出C与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式：_________。
(5)F的分子式为__________。
(6)J的苯环上只有一种一硝基取代物，它的结构简式为____________。
(7)写出K→PTT树脂的化学方程式：________。
(8)写出一种符合下列条件的J的同分异构体的结构简式_______。
i.苯环上只含有两个相同的取代基
ii.酸性条件下的水解产物都能与氢氧化钠溶液发生反应
4．甲基丙烯酸甘油酯GMA()，由于本身带有丙烯酸酯双键和环氧基团，使得其应用十分广泛。工业合成GMA的一种方法如图(部分反应所需试剂和条件已略去)：

已知：

请按要求回答下列问题：
（1）B中的官能团名称：__；
（2）C的结构简式__；
（3）请写出E→F的反应方程式和反应类型：E→F：__，__反应；
（4）H的核磁共振氢谱峰面积之比由大到小为__，H的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物有__种。
（5）已知：CH2=CH2。参照上述合成路线并结合此信息，以丙烯为原料，完善下列合成有机物C的路线流程图：__。
5．芬太尼属于管制类药物，可用作镇痛麻醉药。其合成路线如下：

已知信息：①RX＋
②RCH2COOR′＋R″COOR′′′
③+CH2=CH2
（1）下列说法正确的是______________。
A．化合物B到C的转变涉及到的两步反应依次是加成反应、取代反应
B．化合物C具有碱性，能与盐酸反应
C．化合物F可通过化合物A一步反应制备得到
D．芬太尼的分子式是C22H28N2O
（2）化合物X的结构简式是________________________。
（3）D→E的转化过程有多个中间产物，写出D在NaH/THF条件下发生反应的化学方程式______________________________。
（4）有机物Y（C4H7O2N）是有机物X的含氮衍生物，同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式_________________________。
①分子中有一个六元环；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有3种化学环境不同的