高二化学有机合成与推断专项训练单元达标测试基础卷试卷.doc

高二化学有机合成与推断专项训练单元达标测试基础卷试卷

一、高中化学有机合成与推断
1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下：

已知：i.CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
ii.CH3CH2CNCH3CH2COOH
（1）烃A的名称是___。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH
然后，通过下列路线可得最终产品：

（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
2．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：
我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。合成线路如图：

已知：+H2O。
（1）B分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。
（2）A→B的反应类型为___。
（3）D的结构简式为___。
（4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。
①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以、HCCCH3和CH3Br为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．可降解聚合物P的合成路线如图：

已知：.
（1）A的含氧官能团名称是______。
（2）羧酸a的电离方程式是______。
（3）B→C的化学方程式是______。
（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是______。
（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是______、______。
（6）F的结构简式是______。
（7）G→聚合物P的化学方程式是______。
4．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下：

已知：R1CHO
回答下列问题：
(1)有机物A的名称是______________；反应②反应类型是__________。
(2)物质B的结构简式是____________；E的分子式为_____________。
(3)G中含氧官能团的名称是________；F中有________个手性碳原子。
(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。
(5)物质N是C的一种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_______。
①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；②能使溴水褪色；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1∶1。
(6)设计由苯甲醇和CH3NH2为原料制备的合成路线_______________。
5．有机物I(分子式为C19H20O4)属于芳香酯类物质，是一种调香剂，其合成路线如下：

已知：①A属于脂肪烃，核磁共振氢谱显示有2组峰，面积比为3：1，其蒸气密度是相同条件下H2的28倍；D分子式为C4H8O3；E分子式为C4H6O2，能使溴水褪色。
②其中R为烃基。
③其中R1和R2均为烃基。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______。
(2)D中官能团的名称是_______。
(3)反应②化学方程式为_______。
(4)E的同系物K比E多一个碳原子，K有多种链状同分异构体，其中能发生银镜反应且能水解的有_______种。
(5)反应①～⑦属于取代反应的是_______(填序号)。
(6)反应⑦的化学方程式为_______。
(7)参照上述合成路线，以原料(无机试剂任选)，经4步反应制备可降解塑料_______(例如合成流程CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3)
6．两种重要的有机化工合成中间体F和Y可用甲苯为主要原料采用以下路线制得：

已知：
①
②2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO
请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式___________。
（2）B→C的化学方程式是________。
（3）C→D的反应类型为__________。
（4）1molF最多可以和________molNaOH反应。
（5）在合成F的过程中，设计B→C步骤的目的是_________。
（6）写出符合下列条件的3种A的同分异构体的结构简式_________、______、_______。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子