含不同脂肪链脂溶性茶多酚的合成及其抗氧化活性研究.pdf

第19卷第2期精细化工V0L19．№．2

2002年2月FINECHEMICALSFeb．2O02

含不同脂肪链脂溶性茶多酚的合成
及其抗氧化活性研究

王巧娥，唐安斌，马志红，黄文，石碧
(四川大学皮革化学与工程教育部重点实验室，oujl[成都610065)

摘要：通过脂肪酰氯与茶多酚()的反应，镧备出了一系列含不同直链脂肪基团的脂溶性茶多
酚(Law)。脂肪链的碳原子数≥10时，LTP在色拉油中的溶解度是茶多酚的2OO0倍以上。红
外吸收光谱表明，LIP分子中仍存在酚羟基，但酚羟基的相对含量由TP的104％减少到68．4％

～80．7％。LIP在色拉油中仍具有抗氧化括性，且其抗氧化活性的大小与脂肪链的长度有关，
脂肪链的碳原子数为l0和l2时，产物(LTP一10和LTP一12)表现出较高的抗氧化括性。以茶
多酚含量计算，m(Law一10)：m(油)=0_06：100时，油样在60℃氧化15d和室温氧化120d
后，其过氧化值抑制率分别为71．5％和487％，均高于相同条件下的的抑制率(62．4％和
32．O％)
美蕾词；茶多酚；脂溶性茶多酚；抗氧化剂；酰化反应
中田分类号；TQ464文献标识码：A文章编号：1003—5214(2002)02一O086—05

茶多酚(teapolyphenols，TP)是从茶叶中提取的(LTP)。作者则研究了不同链长的脂肪酰氯与荼
多酚类化台物，其主要成分是儿茶素类化合物(见多酚的反应规律及酰氯的碳原子数对产物在色拉油
图1)。中的溶解性及抗氧化活性的影响，较系统地建立了
0H提高茶多酚油溶性的方法，为茶多酚更广泛、更有效
OH

H0地应用于医药、油脂和食品工业提供了一种行之有

Rt效的途径

1实验

OOH
1．1主要仪器与材料
R1=H,OH；R~=H,一n
Nicolet20SXB型傅立叶红外光谱仪(溴化钾压
片)；ZQX—c水浴振荡器。茶多酚，质量分数>
图1儿茶素类化合物的结构式
95％，无锡世纪生物工程有限公司生产；2，6．二叔丁
近年来，茶多酚较强的抗氧化活性以及抗癌、抗基对甲苯酚(BHT)，食品级，上海化学试剂厂生产；
衰老、清除人体自由基等生物、生理活性已被诸多研酰氯，实验室自制；色拉油，市售，四川嘉里粮油工业
究所证实，茶多酚及其衍生物的开发利用已引有限公司生产；其他化学试剂均为分析纯。
起国内外茶学、医药学及食品等领域的极大关注。1．2实验方法
然而，茶多酚较差的油溶性使其应用的范围受到限1．21样品的制备
制。沈生荣等经油酸改性制得了油溶性茶多酚并对根据作者已确定的最佳反应条件，即n(TP)：
其抗氧化作用进行了研究。作者曾研究了癸酰n(酰氯)：1：5，对甲苯磺酸作催化剂，m(11P)：m
氯与茶多酚的反应，制备出了脂溶性荼多酚(催化剂)=1．oo：o．05，于lOO氮气气氛保护下

收稿日期：2001—08—27
基金项目：国家自然科学基金(29872025

第2期王巧娥，等：含不同脂肪链脂溶性茶多酚的合成及其抗氧化活性研究．87．

反应至体系呈均相后水洗处理。用己酰氯、辛酰物态由液体变为固体。
氯、癸酰氯、月桂酰氯、肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯、硬脂2．2产物在色拉油中的溶解度
酰氯与茶多酚反应，产物编号分别记为LTP一6、不同产物在色拉油中的溶解度见表2
ⅡP一8、LTP一10、I．TP一12、I．TP一14、I．TP一16、LTP
表2TP和LTP在色拉油中的溶解度
一18
抗氧化剂
1．2．2溶解度测定
一6一8m—10ETP-l2呷一¨m．I6．【B
在250mL锥形瓶中加入色拉油50g，定量添加
改性产物，在水浴振荡器(40oc)中振荡1h后静置
10h，观察溶解情况。若完全溶解，则重复上述操从表2可以看出，除LTP一6和LTP一8外，其
作。余产物的油溶性都很好，其溶解度是茶多酚的2000
1．2．3产物抗氧化性别定倍以上。即碳链长度是决定产物油溶性的重要因
产物对色拉油的抗氧化效率采用油脂的过氧化素。脂肪基团的碳原子数≥l0时，已能保证产物的
值(POV)来表征，并与TP、BHT作对比。LIP和油溶性
BHT直接加人色拉油，11)用少许无水乙醇溶解后加2．3产物的红外光谱特征
入。抗氧化剂的用量采用两种计量方式：一是均按TP和ⅡP红外光谱分析，见图2。

相同的质量加入；二是TP和BHT按相同的质量加rip

入，LTP的加入量按其所含TP的质量计算，用量与m一6
m一8
IP相同，即m(I』1P)=m(TP)xLIP收率。LTP收
m—l0
率=产物(LTP)的质量／反应物(IP)的质量。抗氧m—l2
『_1—l4
化剂的抗氧化实验分别采用强化实验法和室温存放
I腰一16
法，即把添加了抗氧化剂的试样及空白油样置于60