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有机合成与推断专项训练单元易错题测试综合卷学能测试 一、高中化学有机合成与推断 1.化合物H是一种药物合成中间体,其合成路线如下: (1)A→B的反应的类型是____反应。 (2)化合物H中所含官能团的名称是______。 (3)化合物C的结构简式为____。B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为____。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____。 ①能发生水解反应,所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢; ②分子中含有六元环,能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (5)已知:CH2ClCH2OH。写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干) 2.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图: 已知:R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH (1)化合物A的名称是__。 (2)反应②和⑤的反应类型分别是__、__。 (3)写出C到D的反应方程式__。 (4)E的分子式__。 (5)F中官能团的名称是__。 (6)X是G的同分异构体,X具有五元碳环结构,其核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为6:2:1:1。写出两种符合要求的X的结构简式___。 (7)设计由乙酸乙酯和1,4-二溴丁烷制备的合成路线___(无机试剂任选)。 3.化合物H是制备某褪黑素受体激动剂的中间体,其合成路线如下: 已知:RCOOH,其中—R为烃基。 (1)A中含氧官能团的名称为__________和__________。 (2)B→C的反应类型为___________。 (3)F的分子式为C11H8O2Br2,写出F的结构简式:________ (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_____。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应; ②碱性条件水解生成两种产物,酸化后两种分子中均只有2种不同化学环境的氢。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图______________(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 4.某有机物K是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体,其合成路线如下,回答下列问题: 已知信息: ① ② ③R1CHO+R2NH2→R1CH=N−R2 (1)B→C的反应类型为____________,H中官能团的名称为__________________。 (2)G的结构简式为______________,F→G的反应类型为_______________。 (3)D→E的反应方程式为___________________________________________。 (4)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。 ①苯环上有两个取代基,官能团与D相同,苯环上的一氯代物有两种 ②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3 (5)已知:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。写出以和为原料制备的合成路线______________________(其他试剂任选)。 5.根皮素J()是一种新型天然美白剂,主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮.其中一种合成J的路线如下: 已知: +R"CHO+H2O 回答下列问题: (1)C的化学名称是___________.E中官能团的名称为_______________. (2)B为溴代烃,请写出A→B的反应试剂___________. (3)写出由C生成D的反应类型___________ (4)F→H的化学方程式为______________________. (5)M是E的同分异构体,同时符合下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构) ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 (6)设计以丙烯和1,3-丙二醛为起始原料制备的合成路线_______(无机试剂任选). 6.最早的麻醉药是从南美洲生长的古柯植物提取的可卡因,目前人们已实验并合成了数百种局部麻醉剂,多为羧酸酯类。F是一种局部麻醉剂,其合成路线: 回答下列问题: (1)已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰,写出A的结构简式____。 (2)B的化学名称为________。 (3)D中的官能团名称为____,④和⑤的反应类型分别为________、____。 (4)写出⑥的化学方程式____。 (5)C的同分异构体有多种,其中-NO2直接连在苯环上且能发生银镜反应的有_____种,写出其中苯环上一氯代物有两种的同分异构体的结构简式____________。 (6)参照上述流程,设计以对硝基苯酚钠、乙醇和乙酰氯(CH3COC