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高二化学有机合成与推断专项训练单元专项训练学能测试试题 一、高中化学有机合成与推断 1.化合物H是一种药物合成中间体,其合成路线如下: (1)A→B的反应的类型是____反应。 (2)化合物H中所含官能团的名称是______。 (3)化合物C的结构简式为____。B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为____。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____。 ①能发生水解反应,所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢; ②分子中含有六元环,能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (5)已知:CH2ClCH2OH。写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干) 2.已知:(R、R'可表示烃基或官能团)。A可发生如图转化(方框内物质均为有机物,部分无机产物已略去): 请回答: (1)F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍,且分子中无甲基。已知1molF与足量金属钠作用产生H222.4L(标准状况),则F的分子式是_____,名称是__________. (2)G与F的相对分子质量之差为4,则G具有的性质是______(填字母) a.可与银氨溶液反应b.可与乙酸发生酯化反应 c.可与氢气发生加成反应d.1molG最多可与2mol新制Cu(OH)2发生反应 (3)D能与NaHCO3溶液发生反应,且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物,E可使溴的四氯化碳溶液褪色,则D→E的化学方程式是______________,该反应类型是_____反应 (4)H与B互为同分异构体,且所含官能团与B相同,则H的结构简式可能是:_________. (5)A转化为B和F的化学方程式是__________. (6)A的同分异构体含有两种官能团,该化合物能发生水解,且1mol该化合物能与4mol银氨溶液反应,符合该条件的同分异构体一共有__________种。 3.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式是____。 (2)A中的碳原子是否都处于同一平面_____?(填“是”或“不是”)。 (3)在图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。 I.C的化学名称是_____; II.反应⑤的化学方程式为_____; III.D2的结构简式是____;④、⑥的反应类型依次是____、_____。 4.由A制备F的一种合成路线如图: 已知: (1)A的化学名称为___,D中官能团的名称是___。 (2)②、⑤的反应类型分别是___、___。 (3)②的反应条件是___,有机物X的结构简式为___。 (4)反应⑤的化学方程式为___。 (5)芳香化合物H是D的同分异构体,满足下列条件的同分异构体共有___种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1:2:2:1的结构简式为___。 a.能发生银镜反应b.含有-C≡CH结构c.无-C≡C-O-结构 (6)设计由1-丁炔和乙炔为原料制备化合物的合成路线:(无机试剂任选)___。 5.某药物G,其合成路线如下: 已知:①R-X+② 试回答下列问题: (1)写出A的结构简式_________。 (2)下列说法正确的是__________ A.化合物E具有碱性B.化合物B与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀 C.化合物F能发生还原反应D.化合物G的分子式为C16H17N5O2Br (3)写出C+D→E的化学方程式___________。 (4)请设计以用4-溴吡啶()和乙二醇()为原料合成化合物D的同系物的合成路线________(用流程图表示,无机试剂任选)。 (5)写出化合物A可能的同分异构体的结构简式__________。 须同时符合:①分子中含有一个苯环;②1H-NMR图谱显示分子中有3种氢原子。 6.中药葛根是常用祛风解表药物,其有效成分为葛根大豆苷元,用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下: 请回答下列问题: (1)F中含氧官能团的名称为____________________。 (2)A→B的反应类型为_________________。 (3)物质E的结构简式为________________。 (4)写出同时符合下列条件的物质E的同分异构体的结构简式___________(写一种)。 ①不能与Fe3+发生显色反应 ②可以发生银镜反应 ③苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (5)已知: 写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。____________