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含氮有机化合物3含氮有机化合物 含氮有机化合物主要包括硝基化合物,胺类化合物,重氮和偶氮化合物等.(2)芳环上的亲核取代反应3.1.2脂肪族硝基化合物的性质 (1)α-氢的酸性3.2胺 氨分子中一个,两个或三个氢原子被烃基取代所生成的化合物分别称为伯胺(一级胺)、仲胺(二级胺)和叔胺(三级胺)。铵盐分子中四个氢原子都被烃基取代生成的化合物称为季铵盐。 有些胺类化合物因其特殊的生理活性,与人类的生命活动及健康密切相关。1-苯基-2-氨基丙烷(苯异丙胺) (安非他命)胺和氨一样,氮原子为sp3杂化,三个sp3杂化轨道分别与氢或碳原子形成三个σ键,剩下一个sp3杂化轨道被一对电子占据。 例如甲胺、三甲胺均为棱锥形结构,苯胺中的氮原子则接近平面构型. 其杂化状态在sp3与sp2之间.3.2.1胺的命名季铵盐的命名与铵盐相似。如:NH3<C2H5NH2<(C2H5)3N<(C2H5)2NH pKa9.2510.8010.8511.09 pKb4.763.363.253.06芳香胺的碱性比氨和脂肪胺弱,这是由于氮原子上孤对电子通过p-π共轭部分地向苯环转移,形成更稳定的共轭体系,使氮原子与质子的结合能力降低。(2)(2)烃化反应(3)酰化反应 伯胺与仲胺与酰氯、酸酐和酯作用生成酰胺因此可以利用胺的磺酰化反应来鉴定或分离三种胺(4)与亚硝酸反应(5)芳胺环上的亲电取代反应3.2.3胺的制法(3)硝基化合物还原(4)腈、肟和酰胺的还原(5)酰胺降解反应(Hofmann重排)3.3重氮和偶氮化合物 含有-N=N-的结构,一端与碳原子相连,另一端与卤素原子、氧原子等相连为重氮化合物;两端都与碳原子相连,则为偶氮化合物。(1)偶合反应甲基橙(2)取代反应3.3.2芳香重氮盐在有机合成中的应用