含氮有机化合物.pptx

第十章含氮有机化合物一、引言胺是最重要的含氮有机化合物，广泛存在于生物界在电影的侦探片中，常常出现这样的镜头：人们闻到很浓的臭味，然后跟着臭味寻找过去，发现了腐尸……原因：精氨酸脱羧生成丁二胺H2N(CH2)4NH2，俗称腐胺赖氨酸脱羧生成戊二胺H2N(CH2)5NH2，俗称尸胺二、胺的定义胺——氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物。三、胺的分类2、根据氮原子上所连烃基的数目分为：通式官能团官能团名称伯胺R—NH2-NH2氨基仲胺R—NH—R′＞NH亚氨基叔胺次氨基例如：你能准确、迅速地判断下列哪些胺为伯胺？哪些为仲胺？哪些为叔胺吗？四、胺的命名（2)仲胺和叔胺命名A、当时，先写出烃基名称，用中文数字“二、三”表示相同的烃基数目，称为“”。例：B、当时，且为脂肪胺时，则先写简单的烃基，再写出复杂的烃基，最后加上“胺”字，称为“”。C、芳脂胺——芳香胺的氮原子上连有脂肪烃基时：以芳香胺为母体命名，在脂肪烃基名称前面加字母“N”，表示脂肪烃基连在氮原子上。例如：2、复杂的胺的命名（采用系统命名法）3、多元胺的命名：类似于多元醇，应尽可能选择连有多个氨基在内的最长碳链作为主链，并将氨基的位次和数目写在母体名称前面。定义：氨分子(NH3)中的氢原子被烃基取代后的化合物叔胺（三级胺，3°胺）定义：氨分子中三个氢原子全被烃基取代。通式：官能团：次氨基（叔氮）请注意区分：伯胺、仲胺和叔胺：伯醇、仲醇和叔醇：（3）按与氮相连的烃基的种类不同分为：2、命名（1）简单的胺：根据烃基的名称称“某胺”，烃基相同的合并；烃基不同时，按优先基团后列出的规则排列烃基。N，N-二甲基-对-硝基苯胺2-甲基-4-氨基己烷“氨、胺和铵”的使用4、芳香胺有毒。芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体；芳香胺易被空气氧化而变色；毒性较大，易透过皮肤而被吸收。如：联苯胺、β-萘胺等具有致癌性。（三）胺的化学性质1、碱性与成盐反应③空间效应：“N”上烃基越多，空间位阻越大，“N”与H+结合越困难，胺的碱性越弱。2、与亚硝酸的反应（2）仲胺与亚硝酸的反应症状1、头痛、头晕、乏力、胸闷、气短、心悸、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、腹胀等。2、全身皮肤及粘膜呈现不同程度青紫色。3、严重者出现烦燥不安、精神萎靡、反应迟钝、意识丧失、惊厥、昏迷、呼吸衰竭甚至死亡。检查血中高铁血红蛋白含量测定。治疗1、对症治疗：催吐、洗胃、导泻、静脉输液、利尿，纠正其酸中毒，给予吸氧及其它对症处理。2、应用解毒剂亚甲兰（美兰）。（3）叔胺与亚硝酸的反应脂肪族叔胺:只显示其碱性,与亚硝酸生成不稳定的亚硝酸盐，遇碱游离为胺小结：胺与亚硝酸的反应可以用来鉴别伯、仲、叔胺3、酰化反应(酰基化试剂:酰卤、酸酐)例1：由苯胺合成对溴苯胺氨基是很强的邻、对位定位基，容易发生亲电取代反应：（1）卤化——速度快，溴化和氯化得2,4,6-三卤苯胺：（1）季铵盐的生成——叔胺和卤烷作用生成季铵盐：（2）季铵碱的生成——季铵盐与强碱作用时，不能使胺游离出来，而得到含有季铵碱的平衡混合物：第二节重氮盐和偶氮化合物DiazoSaltandAzoCompounds一般不稳定，需5℃以下保存，离子型化合物，易溶于水，不溶于一般有机溶剂，干燥时遇热和震动易爆炸。（一）、重氮基被取代（放氮反应）（二）、偶联反应（留氮反应）(Couplingreaction)反应类型：亲电取代反应。偶联反应不能在强酸和强碱条件下进行的原因：在强酸中，氢离子与苯胺或苯酚中的N或O结合，形成正离子，降低了苯环上的电子云密度；在强碱中，易生成重氮酸盐，重氮酸盐不发生偶联反应。第三节生物碱（alkaloid）旋：一般具有旋光性，多为左旋。3几种常见的生物碱(2)冰毒和摇头丸（苯丙胺类）是一类具有致幻和成瘾作用的毒品。冰毒：N-甲基苯异丙胺（去氧麻黄素）存在：烟草。烟草中含2~8%，香烟中含1.5%。(3)可卡因（哌啶环）：存在：茶叶作用：抗菌、消炎。用于治疗肠炎和细菌性痢疾。二、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒害罂粟是一年或二年生草本植物，高60~150cm,花期4~6月，有白色、粉红色、紫红色等；果期6~8月。在果实（蒴果）充分成长而尚未成熟，果皮仍为绿色或稍现黄色时，选择晴天傍晚，用利刀浅割果皮，白色乳汁即自割缝中渗出，吗啡：镇痛，镇咳；主要用于镇痛，易成瘾（约两周左右）可待因：镇痛作用为吗啡的1/12，镇咳作用为吗啡的1/4，主要用于镇咳，成瘾倾向小。海洛因：致幻，成瘾性为吗啡的3~5倍。毒品。