新型香豆素荧光探针的合成及其对三聚氰胺的识别性能研究.doc

新型香豆素荧光探针的合成及其对三聚氰胺的识别性能研究（完整版）实用资料
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2021年第30卷有机化学Vol.30,2021第6期,908~911ChineseJournalofOrganicChemistryNo.6,908~911

*E-mail:[e-mail]
ReceivedAugust10,2021;revisedNovember10,2021;acceptedJanuary7,2021.
国家自然科学基金(No.20872051资助项目.
No.6
熊敏秋等:新型香豆素荧光探针的合成及其对三聚氰胺的识别性能研究
909

Scheme1
呈淡黄色,加热回流,TLC点板跟踪至原料消失,停止反应.趁热将反应液抽滤,滤饼用乙腈洗涤,合并滤液,旋转蒸发除去溶剂,用乙醇重结晶得到白色固体26.4g,产率89.0%,m.p.71.3~71.9℃;1HNMR(500MHz,CDCl3δ:2.35~2.37(m,2H,2.41(s,3H,3.62(t,J=10.5Hz,2H,4.18(t,J=9.5Hz,2H,6.15(s,1H,6.84(s,1H,6.84(d,J=14.4Hz,1H,7.49(d,J=14.4Hz,1H.ESI-MSm/z:298(M+1+.
1.31-(7-丙氧基-4-甲基香豆素基二乙胺(2的合成在50mL三口烧瓶中加入0.31g(1.0mmol化合物1,0.15g(
2.0mmol二乙胺和25mL乙腈,加热搅拌,待固体完全溶解后,加入0.28g(2.0mmol研磨的K2CO3粉末碳酸钾,溶液呈黄色,加热回流,TLC跟踪,反应8h后,常温冷却后减压抽滤,得黄色滤液,将滤液中的过量二乙胺和溶剂旋转蒸发除去,剩余淡黄色粘稠液体柱层析分离[V(丙酮∶V(石油醚=1∶10],得到0.19g白色固体2,产率65.3%.m.p.38.3~39.8℃;1HNMR(500MHz,CDCl3δ:1.04(t,J=5.0Hz,6H,1.94~1.99(m,2H,2.40(s,3H,2.54~2.58(m,2H,2.61~2.64(t,J=5.0Hz,2H,4.08(t,J=5.0Hz,2H,6.14(s,1H,6.82(s,1H,6.85(d,J=10.0Hz,1H,7.48(d,J=10.0Hz,1H;13
CNMR(75MHz,CDCl3δ:11.8,18.7,26.9,47.1,49.2,66.9,101.5,111.9,112.6,113.5,125.5,152.6,155.3,161.4,162.2;ESI-MSm/z:290(M+1+.Anal.calcdforC17H23NO3:C70.56,H8.01,N4.84;foundC70.49,H8.03,N4.83.
1.41,4-二(7-丙氧基-4-甲基香豆素基哌嗪(3的合成在50mL三口烧瓶中加入0.31g(1.0mmol化合物1,0.043g(0.5mmol哌嗪和25mL乙腈加热搅拌,待固体完全溶解后,加入0.14g(1.0mmol研磨的K2CO3粉末碳酸钾,加热回流,TLC跟踪,反应15h后,常温冷却后减压抽滤,得白色固体,用乙腈、去离子水洗涤多次,以去除过量的化合物1、哌嗪和无机盐,干燥得0.22g白色固体3,产率84.0%.m.p.166.7~168.7℃;1HNMR(500MHz,CDCl3δ:1.99~
2.04(m,4H,2.40(s,6H,2.55(t,J=5.0Hz,4H,4.08(t,J=5.0Hz,4H,6.14(s,2H,6.82(s,2H,6.85(d,J=10.0Hz,2H,7.48(d,J=10.0Hz,2H;13CNMR(75MHz,CDCl3δ:18.6,26.5,5
3.3,5
4.9,66.9,101.5,111.9,112.7,113.5,12
5.5,152.5,155.3,161.3,162.1;ESI-MSm/z:519(M+1+.Anal.calcdforC30H34N2O6:C69.48,H
6.61,N5.40;foundC69.40,H6.62,N5.41.
1.51,4,7,10-四(7-丙氧基-4-甲基香豆素基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷(4的合成
在50mL三口烧瓶中加入0.36g(1.2mmol化合物1,0.05g(0.3mmolCyclen和25mL乙腈加热搅拌,待化合物1完全溶解后,加入0.16g(1.0mmol研磨的K2CO3粉末碳酸钾,加热保持温度在65~70,TLC℃跟踪,反应12h后,常温冷却后减压抽滤,得白色固体,用乙腈洗去过量化合物1,再用去离子水洗涤多次以去除无机盐,干燥得0.27g白色固体4,产率88.3%.m.p.1