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1，6-己二醛合成工艺研究

根据环己烯分子结构特点及相关反应的基础理论，提出在甲酸作为载氧剂的条件下，以过氧化氢氧化环己烯制备反式一1，
2环己二醇的工艺路线；并使用高碘酸钠／硅胶体系氧化反式一1，2-环己二醇制备1，6-己二醛。通过单因素实验法对在合成过
程中的物料配比、反应温度、反应时间、重结晶方法等诸多因素对反应的影响进行考察。以气相色谱对产品纯度进行分析，得
上B反式1，2环己二醇及1，6一己二醛的纯度分别为98．93和99．97％，并利用GC、红外光谱、核磁共振等分析方法对其产品
化学结构进行确认。

环己烯反式1，2环己二醇1，6己二醛高碘酸钠／硅胶氧化体系过氧化氢合成

StudyonSynthesisof1。6一Hexanedial

WuXiao2ian’’LiQiong’’ChenMengran’MaoHaifang’’。
(1．ShanghaiInstituteofTechnology，Shanghai200235；2．ShanghaiResearchInstituteofFragranceand

FlavorIndustry，Shanghai200232；3．ShanghaiFisheriesUniversity，Shanghai200090)

AbstractAccordingtothestructureofcyclohexeneandcorrelativesynthesistheory，themethodofsynthesizingtrans一1，2-cy—

clohexanediolwasfound，whichwasusinghydrogenperoxidetooxidizeeyclohexenetothetargetproductwhiletheformicacid

wasexistingasoxygencarrier．Andthenthe1，2一cyc1ohexanedio1whichhasbeenmadecanbeoxidizedto1，6-hexanedialinthe

oxidationsystemwithsodiumperiodate／silicage1．Thefactorsinfluencingonsynthesizing1，2-dioland1，6-hexanedial，suchas
rawmaterialsratio，reactiontemperature，reactiontime，themethodofcrystallization，etc，wereinvestigatedwiththehelpof

thesingle-factor—experiment．Andthepuritiesof1，2一cyclohexanedio1and1，6-hexanedialwereanalyzedbyGC．Theywere,re

spectively98．926and99．965．ThenthestructureoftheproductswereconfirmedbyGC，IRandHNMR．

KeywordsCyclohexeneTrans一1，2一cyc1ohexanedio11，6-HexanedlalTheoxidationsystemofsodiumperiodate／silicagel
HydrogenperoxideSynthesize

1，6一己二醛(1，6-hexanedial，C6H1I1O2)，是一对酸、水、酶的抵抗力强等特点，可用于生物组织和
种新型精细化工产品，为速效广谱的化学灭菌剂，人体器官的粘合与修复。1，6己二醛的皮革鞣制作
不仅能快速高效地杀灭大多数细菌、细菌繁殖体、用很好，鞣革后的皮革粒面细致，绒面均匀、染色鲜
真菌、芽孢和病毒等，而且不腐蚀金属器械和玻璃艳，具有很高的耐汗性、耐热性和耐皂洗牢度]。
及塑料制品，因对人体无害，可以广泛用于医疗器关于1，6-己二醛的制备，国内对1，6一己二醛
械、食品器具等的消毒灭菌。另外，1，6一己二醛作为的合成报道很少]，国外文献则报道了很多种制备
交联剂，具有活性高、反应快、结合量多、产物稳定，方法。本文采用低廉的石油化工原料环己烯为原
料，在甲酸存在的条件下，使用过氧化氢直接氧化
本课题为上海市教委资助课题，项目编号：(】5(】z26环己烯合成反式一1，2T环己二醇，然后在高碘酸钠／
收稿日期2006—09—19l修回日期：2006-10-09湿硅胶的氧化体系中将反式一1，2-环己二醇氧化分
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一IqLAVOUIiFRAGRANCECOSMETICSDeeember。2006。NO,6

裂为高附加值的1，6己二醛。反应温度对