c3_不饱和烃.ppt

第三章不饱和脂肪烃§3.1.1乙烯烃的结构P-轨道四-键的键能、键长烯烃的结构特征烯烃的命名要点一、系统命名法
选择含双键的最长碳链为主链；

（4）含有多个双键的化合物，其数目用基数词如二（双）烯（-diene)、三烯（-triene)、四烯（-tetraene)命名，并指出烯烃碳原子的位置，词尾为几烯。如乙烯基2-丁烯基1-甲基乙烯基（异丙烯基）４321次序规则的主要内容指出下列化合物的构型顺-（E-）反-（Z-）Z-（Z）-2-氯-2-戊烯（E）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯如果烯烃分子中有一个以上双键，而且每个双键上所连基团都有Z，E两种构型时，在必要时则需标明所有这些双键的构型。如四“构型”与“构象”的比较反-2-丁烯（沸点0.9ºC）顺-2-丁烯(沸点3.7ºC)一．加成反应：
1.催化加氢：在Ni，Pd，Pt等的催化下，与一分子H2加成：反应机理溴钅翁离子碳正离子的稳定性比较：(主)5.加硫酸(符合马氏规则)间接水合法6、加次卤酸：氯加在含氢多的碳原子上，合成卤代醇的方法。-应用：以丙烯为原料，分别合成下列化合物8.与烯烃加成在酸的催化下，一分子烯烃可以对另一分子烯烃加成，如[机理]三、氧化1.被高锰酸钾氧化酸性高锰酸钾溶液且加热ºC§3.2炔烃乙炔的电子云碳原子各拿出一个sp杂化轨道形成C—Cσ键，另一杂化轨道与氢原子形成C—Hσ键，碳原子未参与杂化的两个p轨道相互平行重叠，成两个相互垂直的π键。若分子中同时含有叁键和双键时，则选出含有叁键和双键的最长的链，词尾为几烯几炔，双键或叁键只有一个，则“一”可省；命名时依次将碳原子编号并使表示烯炔位次的两个数字之和最小，若位次相同，则编号选择时给双键以最低编号。§3.2.3物理性质
炔烃的沸点、相对密度等都比相应的烯烃略高。4个碳以下是气体。比水轻，有微弱的极性，不易溶于水，易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂。

§3.2.4化学性质
乙炔分子中的碳原子为sp杂化状态，与sp2或sp3杂化状态相比，它含有较多的s成份。S成份越多，则轨道距核较近，也就是原子核对sp杂化轨道中的电子约束力较大，即电负性较强。各种杂化的碳碳键长、键能如下：
由于sp杂化碳原子的电负性较强，所以炔烃虽然有两个π键，但亲电加成反应要比烯烃慢些，当有双键和叁键同时存在，与一分子溴加成反应时，叁键不发生反应。炔烃的加氢和还原2.加卤化氢符合马氏规则3.加水加成二炔烃的酸性在合成上的应用以乙炔为原料，合成1.命名这是因为：共轭π键中电子离域的作用，C2—C3间p轨道电子云部分重叠，键长平均化：C1-C2间及C3-C4间的P轨道由于形成双键而相互重叠，而且C2-C3间的P轨道由于相邻又相互平行，也可以部分重叠，从而可以认为C2-C3也具有部分双键的性质。这种重叠的结果是共轭双烯中四个P电子的运动范围不再两两局限于C1C2或C3C4间，而是运动于四个碳原子核的外围，形成一个：“共轭键（或叫大键）”3.共轭二烯的特性S-顺式s-反式+双烯体连供电子基团，

亲双烯体连吸电子基团；
对反应有利。课堂练习作业：P45，46