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苯甲酸乙酯的制备

Benzoicacidethylester

摘要：通过加成消除反应制备苯甲酸乙酯;用苯甲酸和乙醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应进行

制备;了解反应的原理;掌握油水分离器的基本原理和操作..

关键词：苯甲酸乙酯;回流;蒸馏;苯甲酸;无水乙醇

Abstract:Thepreparationofthereactionbytheadditioneliminatebenzoate;benzoicacidand

ethanolbyesterificationpreparedundertheactionofconcentratedsulfuricacid;tounderstand

theprinciplesofreaction;tomasterthebasicprinciplesandoperationofoilandwaterseparator.

Keywords:benzoate;reflux;distillation;benzoicacid;ethanol

前言:苯甲酸乙酯又称安息香酸乙酯;具有较强的冬青油和水果香气味;天然

存在桃子;菠萝等水果中;常用作重要的有机溶剂..由于毒性低;用作玫瑰、橙花、
香石竹等化妆香精的调配;也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂等的溶剂..苯甲酸
乙酯采用浓硫酸;无水氯化氢;对甲基苯磺酸;氨基磺酸;无机氯化物;结晶硫酸氢
钠;壳聚糖硫酸盐;固体超强酸;杂多酸催化或磺酸等催化下由苯甲酸和乙醇直接
酯化法来合成..其中最经典的方法便是采用酸催化法进行合成;本试验中便是采
用酸催化法进行苯甲酸乙酯的制备
结果与讨论:

1.实验原理
制备过程中可能发生的反应
主反应

副反应

反应机理

本实验采用的是酸催化法..由于反应是可逆反应;使用过量的乙醇并将水从反映
器中分离出去;促进反映平衡向正方向移动;另外使用过量的强酸催化剂;水转化

为它的共轭酸HO+;没有亲核性;也可抑制逆反应..
3
2.实验装置的选取：
由于生成物的沸点比反应物要高;因此不采用直接蒸馏的方法;因而需要回流分
水装置;实验中利用了水;环己烷;乙醇形成低沸的共沸物的特点;将水通过分水

器除去;根据理论计算;带出的总水量约1.6g左右;共沸物下层总体积约3mL;由
于副产物也会生成水;所以要预留4.5mL左右的体积..在除去过量酸时;需要添
加水相;要将有机相分离出来;需要用到分液装置;萃取时也需要;实验过程需要
用石油醚进行产物的萃取;分离萃取剂时;根据石油醚与苯甲酸乙酯的沸点差异;
可以选择蒸馏装置进行分离
实验重要物质的物理常数

药品名称分子量熔点/℃沸点/℃比重/d20水溶解度g/mL
4
苯甲酸122.12122.42491.26593.44
乙醇46-114.378.40.789混
浓硫酸98103371.84混
环己烷84.1680.7不溶
苯甲酸乙酯150.17-34.6212.61.05微溶于热水
乙醚74.12-116.334.60.7134微溶

乙醇-水-环己烷三元共沸物：4.8%HO75.5%CH19.7%EtOH共沸点
2612
62.5℃

3.实验现象分析：
实验回流过程中;在分水器中可以看见分层的现象;由反应瓶蒸出的馏液为三元
共沸物;从冷凝管中流出后会分成两层;成份比例不一;因此中间一段时间可以看
见分成三层..萃取后得到的产物由于少量水的存在而成混浊状态;加入过量无水
氯化钙吸水过后便可看见澄亮的有机相;可利用这个现象判断有机物中是否还混
有水
4.产物产率误差分析与波谱分析
本实验实际产率为44.3%;比正常产率65.2%小;可能原因是萃取时不慎造成部分
产物流失;回流时间不够等.
波谱分析

苯甲酸乙酯IR谱
对苯甲酸和无水乙醇做原料生成的产品苯甲酸乙酯进行红外光谱分析..红外光

谱见附图用液膜法测量;3066．4/cm为苯环上的C—H伸缩振动;1451．5、1
603．7/cm为苯环骨架;712．8/cm为单取代苯C—H面外弯曲振动..三者相
互印证说明此种物质含有单取代苯结构；l720．3/cm为C=0伸缩振动吸收峰；
2904．9、2983．5/cm为饱和C_H伸缩振动；1277．3、l158．4cm为C-O-C
伸缩振动吸收峰..

苯甲酸乙酯1HNMR谱图

HNMR分析:核磁谱图上有5个峰;其面积之比约为2:1:2:2:3
δ=1.38处的峰为-CH3上的H
δ=4.36处的峰为-CH2-上的H;对应峰面积为2
δ=7.41的峰对应的峰面积为2

δ=8.05处为酯基间位苯环上的H
δ=7.52对应的峰面积为1;为酯基对位苯环上的H
结论:该实验能简单;方便地制备苯甲酸乙酯;但分离步骤太多;对产率的影响

很大;