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专题十三有机物推断与合成
【2011考纲解读】有机化合物知识综合应用是高考必考试题，从近十几年的高考分析来看，一是有机推断，其考查的主要内容有：根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方式。有机推断主要是以填空题为主，常将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，因此而成为高考的热点，展望今后有机推断题将会继续成为有机部分试题的主要考点。二是有机合成，有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、淀粉等）并限定合成线路或设计合成线路来合成有机物，并与有机物结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应化学方程式书写等基础知识的考查相结合。
【专题解读】
一、有机合成
有机合成题要求考生能用给定的基本原料（常见的有
、、、、等）制取各种有机物。其实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链与碳环之间发生相互转换，或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同性质、不同类型的有机物。本文简略谈一谈有机合成题的解法，希望能给各位考生以帮助。
（一）总的解题思路
1.首先判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关；
2.其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成；
3.再次根据给定原料、信息和有关反应规律，合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点；
4.最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳的合成途径。
（二）解题的基本规律和基本知识
1.掌握官能团衍变的主线（常见有两种途径）
（1）

（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如：

2.官能团的引入
（1）引入羟基
a.烯烃与水加成，b.醛与氢气加成，c.卤代烃碱性水解，d.酯的水解等。
（2）引入卤原子
a.烃与X2取代，b.不饱和烃与HX或X2加成，c.醇与HX取代等。
（3）引入双键：
a.某些醇或卤代烃的消去引入，b.醇的氧化引入等。
3.官能团的消除
（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（�OH）。
（3）通过加成或氧化等消除醛基（�CHO）。
4.碳链的增减
（1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
（2）变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化。
5.有机物成环规律
（1）二元醇脱水。
（2）羟基、羧基的酯化。
（3）氨基酸脱水。
（4）二元羧酸脱水。
（三）常见的合成方法
1.顺向合成法
此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
2.逆向合成法
此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
3.类比分析法
此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
（四）高考常见题型
1.限定原料合成题
本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。
例1：松油醇是一种调香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：

试回答：
（1）α-松油醇的分子式_______________。
（2）α-松油醇所属的有机物类别是__________________（填编号）。
a.醇b.酚c.饱和一元醇
（3）α-松油醇能发生的反应类型是__________________（填编号）。
a.加成b.水解c.氧化
（4）在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α-松油醇反应的化学方程式：_____________。
（5）写出结构简式：β-松油醇________________，γ-松油醇_______________。
解析：本题可采用顺向思维依次推出。由α-松油醇的结构简式可以看出：�OH直接与链烃基相连，应是醇，分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇；能发生加成反应，也能被氧化。A在脱水发生消去反应，如果是环上的�OH发生消去反应，得α-松油醇，如果是链上的发生消去反应，去氢的位置有两种：一种是去侧链上的氢，得β-松油醇，另一种是去环上的氢，得γ-松油醇。
答案：（1）（2）a（3）ac
（4）
（5）
2.合成路线给定题
本题型的主要特点：题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反