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有机物的推断与合成专题复习

设计立意和思路：通过对有机物基础知识的梳理，进一步理解有机物结构的特征和变化规律；通过对有机物分子结构或性质的推断和有机物合成方法的教学，使学生形成良好的思维品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发散思维能力。
考查方式展望：有机推断和合成可以全面考查学生对有机物的结构、性质、合成方法、反应条件的选择等知识掌握的程度和应用水平，又能考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，同时可与所给信息紧密结合，要求迁移应用，因此成为高考的热点。预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且很可能逐步向综合性、信息化、能力型方向发展。
有机物结构与性质梳理
有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃的关系)
①烃——碳氢化合物，分子式为CxHy，若烃的相对分子质量M，则通过M/12，初步确定碳原子数，在y≤2x+2的前提下，然后依次增加12个氢，减少一个碳原子，同时结合常见的烃和题意进行分析。
②醇、酚与烃的比较：多一个羟基，实质上就是在碳氢键之间插入氧原子-O-
③醚与烃相比较：醚可看作在烃的碳碳之间插入氧原子-O-
④醛与烃相比较：在碳氢之间插入羰基——碳氧双键
⑤羧酸、酯与烃相比较：分别是在碳氢和碳碳之间插入一个-COO-
⑥卤代烃其实是卤素原子取代了烃分子中的氢原子
符合一定碳氢比的有机物：
①C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷
②C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等
③C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)2
3．不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。
4．官能团的结构及反应特点：
醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应
酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应
醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色）
羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应
碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应
酯基：能发生水解反应
5．有机反应现象归类
①能发生银镜反应或裴林反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖
②与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸
③与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃
④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：羧酸
⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH2OH结构，能氧化成酮的醇必有—CHOH结构
⑥能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质
⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等
⑧能发生显色反应的：苯酚与FeCl3、蛋白质与浓硝酸
有机合成的常规方法
1．引入官能团：
①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代
②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2
③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O
2．消除官能团
2．消除官能团：
①消除双键方法：加成反应
②消除羟基方法：消去、氧化、酯化
③消除醛基方法：还原和氧化
3．增长碳链：酯化，炔、烯加HCN，聚合等
4.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧
有机物推断的一般思路
综合
分析
推导
结构
性质
特性
现象

结论
挖掘明
暗条件
找突
破口
审题

典型例题分析及常见方法
利用不饱和度确定有机物的结构和分子式
例1：维生素K是有机物A的衍生物，A的结构简式如右图:
A的分子式是___________。
A的不含甲基的同分异构体B属于萘的衍生物,该有机物的结构简式是(两种官能团和一种官能团各写一个)
分析1:苯环不饱和度为4，右边一个环和三个双键，不饱和度也为4，所以A的不饱和度为8，根据其碳原子数为11，氢原子数为2×11+2-2×8=8，氧原子数为2。所以A的分子式为C11H8O2耕。
C11H8O2-萘基（—C10H7）⇒—CO2H，—CO2H可能是一个—COOH，或HCOO—或—CHO和—OH

典型例题分析及常见方法
利用不饱和度确定有机物的结构式和分子式
例1：维生素K是有机物A的衍生物，A的结构简式如右图
A的分子式是。
A的不含甲基的同分异构体B属于萘的衍生物，该有机物的结构简式是（两种官能团和一种官能团各写一个）______________________。
分析1:左边苯环不